phenyl(3,4,5-triphenylfuran-2-yl)methanone | 32682-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3,4,5-triphenylfuran-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-3,4,5-triphenylfurane；phenyl-(3,4,5-triphenylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 32682-56-7
• 化学式: C₂₉H₂₀O₂
• 分子量: 400.477
• InChiKey: ORVARINBEZSPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3,4,5-triphenylfuran-2-yl)methanone 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-chloro-3,4,5-triphenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Puetter; Dilthey, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 183,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl((2S*,3S*)-3,4,5-triphenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl)methanone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88 %的产率得到phenyl(3,4,5-triphenylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的脱氧安息香-查尔酮加合物的氧化环化：温度控制获得四取代的 2,3-反式-二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  四取代的2,3-反式二氢呋喃和呋喃是天然产物、生物有机和药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。从常见且容易获得的起始材料开始合成这两种杂环具有挑战性。我们发现，原位生成的脱氧安息香-查耳酮迈克尔加合物在 DMSO 中与分子碘一起加热时发生氧化环化，在 80 °C 下选择性地提供 2,3-反式二氢呋喃，在 120 °C 下选择性地提供呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400304

文献信息

• A chemical and thermochemical study of non-observed symmetry allowed reactions
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、P.V. Ramachandran、M.K. Mahanty、S. Bamezai

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85008-9

  日期：1981.1

  A variety of reactions, whilst predicted to be symmetry allowed, are not observed experimentally. Several such non-observed yet allowed reactions have been studied in order to understand them and to possibly bring about, with suitably modified substrates, their observation. For example, although ozone adds to π-bonds, the isoelectronic nitro group does not, due to a high activation energy barrier.

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。
• Formation of 1,3,4,5-tetraphenyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene from the ozonolysis of 1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene. First [3 + 4] addition of a carbonyl oxide moiety to an .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl group
  作者：Mitsuyuki Mori、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00248a053

  日期：1987.7

  La reaction du titre conduit egalement au tetraphenyl-1,2,3,5 trioxa-6,7,8bicyclo [3.2.1] octene-2 par une addition [3+2]

  La 反应滴定导管法 au tetraphenyl-1,2,3,5 trioxa-6,7,8bicyclo [3.2.1] octene-2 par une add [3+2]
• Sulfur-Promoted Oxidative Cyclization of Pentan-1-ones: Direct Access to Tetrasubstituted Furans from Deoxybenzoins and Chalcones
  作者：Van Phu Nguyen、Nhu Ngan Ha Nguyen、Nang Duy Lai、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02447

  日期：2023.9.1

  an important heterocyclic scaffold in natural product, bioorganic, and medicinal chemistry as well as in materials science. The system S8/DABCO/DMSO was found to efficiently mediate the oxidative cyclization of 1,2,3,5-tetraarylpentan-1-ones A, which were obtained in situ as the Michael adducts of chalcones 1 and deoxybenzoins 2, to furan 3. The strategy provided convenient and direct access to tetrasubstituted

  呋喃是天然产物、生物有机、药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。发现系统 S 8 /DABCO/DMSO 可以有效介导 1,2,3,5-四芳基戊烷-1-酮A的氧化环化，该化合物是作为查尔酮1和脱氧苯偶姻2的迈克尔加合物原位获得的，生成呋喃3 . 该策略提供了从易于获得的具有高官能团耐受性的起始材料中方便、直接地获得四取代呋喃3 的方法。
• Mori, Mitsuyuki; Yamakoshi, Hideyuki; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1335 - 1344
  作者：Mori, Mitsuyuki、Yamakoshi, Hideyuki、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、McCullough, Kevin J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidation of Tetracyclone with Nitric Acid
  作者：Peter Yates、George H. Stout

  DOI：10.1021/ja01649a031

  日期：1954.10