5-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide | 132205-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
• CAS: 132205-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: KLCWIGJPJBEFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  398.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成并固定在巴氯芬固态构象中的巴氯芬类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所

  DOI：

  10.1021/jm00108a011
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 高氯酸 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 178.25h， 生成 5-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成并固定在巴氯芬固态构象中的巴氯芬类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所

  DOI：

  10.1021/jm00108a011

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co.KG

  公开号：US20130116229A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一类磷酸二酯酶10A抑制剂化合物，以及它们用于制造药物的用途，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150025075A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，它们的制备和它们作为药物活性化合物的用途。
• Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US10308610B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders. wherein X1 is CH or N, X2 is C—R5 or N, Y is O or S, R1 is inter alia C2-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C8-cycloalkyl, C5-C8-cycloalkyl carrying a fused benzene ring, or a moiety Z1—Ar1; R2 is a radical of the formula CR21R22R23 or phenyl or 5- or 6-membered hetaryl having 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members which are selected from O, S and N, where phenyl and monocyclic hetaryl are unsubstituted or may carry 1, 2 or 3 identical or different substituents Ra, R3 is inter alia hydrogen, C1-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C8-cycloalkyl, etc, or R2 and R3 together with the nitrogen atom, to which they are bound form an optionally substituted saturated 5- to 7-membered heterocyclic ring which, in addition to the nitrogen atom, may have 1 or 2 further heteroatoms or heteroatom containing groups selected from the group of O, N, S, SO and SO2; R4 is inter alia C1-C4-alkyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-C1-C4-alkyl or Z4—Ar4; R5 is inter alia hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-fluoroalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-fluoroalkoxy, —Z5—Ar5, —O—Z5—Ar5, etc; where Z1 to Z5, Ar1 to Ar5, Ra, R21, R22 and R23 are as defined in the claims.

  本发明涉及作为 10A 型磷酸二酯酶抑制剂的化合物及其用于制造药物的用途，因此这些化合物适用于治疗或控制选自神经系统疾病和精神疾病的内科疾病，改善与此类疾病相关的症状以及降低此类疾病的风险。 其中 X1 是 CH 或 N，X2 是 C-R5 或 N，Y 是 O 或 S、 R1 除其他外，是 C2-C8 烷基、C2-C8-烯基、C1-C4-氟烷基、C3-C8-环烷基、带有融合苯环的 C5-C8 环烷基或分子 Z1-Ar1； R2 是式 CR21R22R23 的基或苯基或具有 1、2 或 3 个杂原子作为环成员的 5 或 6 元 hetaryl，这些杂原子选自 O、S 和 N，其中苯基和单环 hetaryl 未被取代或可带有 1、2 或 3 个相同或不同的取代基 Ra、 R3 除其他外为氢、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C1-C4-氟烷基、C3-C8-环烷基等，或 R2 和 R3 与它们所结合的氮原子一起形成一个任选取代的饱和 5-7 元杂环，除氮原子外，该杂环可再有 1 或 2 个杂原子或含杂原子的基团，这些基团选自 O、N、S、SO 和 SO2 组； R4 除其他外为 C1-C4 烷基、C1-C4-氟烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或 Z4-Ar4； R5 除其他外为氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-氟烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-氟烷氧基、-Z5-Ar5、-O-Z5-Ar5 等； 其中 Z1 至 Z5、Ar1 至 Ar5、Ra、R21、R22 和 R23 如权利要求中所定义。
• MANN, ANDRE;BOULANGER, THIERRY;BRANDAU, BARBARA;DURANT, FRANCOIS;EVRARD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1307-1313
  作者：MANN, ANDRE、BOULANGER, THIERRY、BRANDAU, BARBARA、DURANT, FRANCOIS、EVRARD, +

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbvie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP2780324A1

  公开（公告）日：2014-09-24