ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-oxo-1H-imidazole-4-carboxylate | 1100817-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-oxo-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1100817-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: MNKKMLAXNKJDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-oxo-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的胺和酰肼与二氰基富马酸二烷基酯的反应

  摘要：

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)16

文献信息

• Synthesis and Selected Transformations of 1<i>H</i>-Imidazole 3-Oxides Derived from Amino Acid Esters
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890205

  日期：2008.10

  substituted acetate group at N(1) as the chiral unit were prepared by the reaction of α-(hydroxyimino) ketones, α-amino acid methyl esters, and formaldehyde. In an analogous reaction, ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxobutyrate and 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines gave 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxylates 14, which easily rearranged into the 2-oxo derivatives 15. Selected examples of N-oxides 5 could be transformed

  通过α-（羟基亚氨基）酮，α-氨基酸甲酯和甲醛的反应，制备了一系列在N（1）上具有取代乙酸酯基的旋光活性1 H-咪唑3-氧化物5。在类似的反应中，由2-（羟基亚氨基）-3-氧代丁酸乙酯和1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪生成3-氧代-1 H-咪唑-4-羧酸酯14，它们很容易重新排列成2-氧代衍生物15。选择的实施例Ñ -oxides 5 可以转化成相应的2,3-二氢- 1 H ^ -咪唑-2-硫酮衍生物10经由一个“硫转移反应”，并用阮内-镍还原组氨酸衍生物5i产生了光学活性的2,3-双（咪唑基）丙酸酯12。此外，（1 H-咪唑-1-基）乙酸酯与伯胺的反应产生相应的乙酰胺。