1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide | 1349129-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methyl-3-oxidoimidazol-3-ium-4-carbohydrazide
• CAS: 1349129-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: XYRXIHFOKAJZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代-1H-咪唑-4-碳酰肼合成双杂环1H-咪唑3-氧化物

  摘要：

  要求1所述的反应ħ -咪唑-4-碳酰肼1，其是通过用NH相应酯的方便访问的2 NH 2 ⋅H 2 O，在回流的EtOH中异硫氰酸酯导致氨基硫脲（= hydrazinecarbothioamides）4以高收率（方案2）。而4在沸腾的NaOH水溶液，得到2,4-二氢-3- ħ -1,2,4-三唑-3-硫酮5，在浓硫酸的反应2 SO 4在室温下，得到1,3,4-噻二唑-2-胺6。同样，反应1与异氰酸丁酯反应生成氨基脲7，在基本条件下，将其进行环化反应，得到2,4-二氢-3 H -1,1,2,4-三唑-3-酮8（方案3）。用Ac 2 O处理1只能得到二酰基肼衍生物9，并且未观察到1到咪唑-2-酮的替代异构化（方案4）。重要的是要注意，在所有这些转化中，咪唑的N-氧化物残基都保留了下来。此外，显示咪唑N带有1,2,4-三唑-3-硫酮或1,3,4-噻二唑-2-胺部分的氧化物经过S转移反应，通过处理得到双杂环1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100470
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代-1H-咪唑-4-碳酰肼合成双杂环1H-咪唑3-氧化物

  摘要：

  要求1所述的反应ħ -咪唑-4-碳酰肼1，其是通过用NH相应酯的方便访问的2 NH 2 ⋅H 2 O，在回流的EtOH中异硫氰酸酯导致氨基硫脲（= hydrazinecarbothioamides）4以高收率（方案2）。而4在沸腾的NaOH水溶液，得到2,4-二氢-3- ħ -1,2,4-三唑-3-硫酮5，在浓硫酸的反应2 SO 4在室温下，得到1,3,4-噻二唑-2-胺6。同样，反应1与异氰酸丁酯反应生成氨基脲7，在基本条件下，将其进行环化反应，得到2,4-二氢-3 H -1,1,2,4-三唑-3-酮8（方案3）。用Ac 2 O处理1只能得到二酰基肼衍生物9，并且未观察到1到咪唑-2-酮的替代异构化（方案4）。重要的是要注意，在所有这些转化中，咪唑的N-氧化物残基都保留了下来。此外，显示咪唑N带有1,2,4-三唑-3-硫酮或1,3,4-噻二唑-2-胺部分的氧化物经过S转移反应，通过处理得到双杂环1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100470

文献信息

• Reactions of Amines and Hydrazides derived from L-Proline with Dialkyl Dicyanofumarates
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Adam M. Pieczonka、Aneta Wróblewska、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-12-s(n)16

  日期：——

  The reaction of prolinamine derivatives (8a,b) and dialkyl dicyanofumarates (1) in dichloromethane at room temperature leads to the optically active enamines (10). Whereas products (10) in the case of 1-benzyl prolinamine (8a) are stable compounds, the corresponding enamines obtained from the non-protected prolinamine (8b) smoothly undergo a cyclocondensation at room temperature to give perhydropyrrolo[1

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。
• Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of hydrazones derived from 3-oxido-1H-imidazole-4-carbohydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Aleksandra Strzelczyk、Beata Sadowska、Grzegorz Mlostoń、Paweł Stączek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.023

  日期：2013.6

  In this work we reported the synthesis and evaluation of in vitro antimicrobial activities of hydrazones 6 obtained from 3-oxido-1H-imidazole-4-carbohydrazides 4. All new compounds were characterized by spectroscopic methods. Hydrazones 6 were tested for their in vitro antimicrobial activity against four Gram-positive and four Gram-negative strains of bacteria as well as one fungal species. Three of

  在这项工作中，我们报道了从3-oxido-1 H -imidazole-4-carbohydrazides 4获得的6的合成和体外抗菌活性评估。所有新化合物均通过光谱法表征。测试了Hydrazones 6对四种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性菌株以及一种真菌的体外抗菌活性。被测化合物中的三种似乎是对抗大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌参考菌株的有前途的药物。还针对十二种金黄色葡萄球菌临床分离株对它们进行了测试，并确定了它们对鼠类成纤维细胞和HeLa人肿瘤细胞系的细胞毒性作用。
• New Selenosemicarbazides Derived from Imidazole-Based Carbohydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Krzysztof Ciepielowski、Zofia Cebulska、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200620

  日期：2013.3

  Imidazole‐based carbohydrazides, i.e., 3‐oxidoimidazole‐4‐carbohydrazides 1 and 2‐[(imidazol‐2‐yl)sulfanyl]acetohydrazides 6, react with aryl isoselenocyanates 4 in MeOH at room temperature to give the corresponding selenosemicarbazides 5 and 7, respectively, in good yields. On heating 7b in DMF in the presence of air to 100°, 1,3,4‐oxadiazole 8a was formed via cyclization and formal elimination of

  咪唑基碳酰肼，即3-氧代咪唑-4-碳酰肼1和2-[（（咪唑-2-基）硫烷基]乙酰]乙酰肼6，在室温下与MeOH中的芳基异亚硒酸酯4反应，得到相应的硒代氨基碳酰肼5和7，分别以高收成。在空气中将7b在DMF中加热到100°，通过环化和正式消除H 2 Se形成1,3,4-恶二唑8a。加热4a和6b的混合物后，也获得了产物8a在相同条件下。另一方面，在回流下加热7c的MeOH溶液时，发生环化反应，得到相应的1,2,4-三唑-3-硒酮9b。再次，当将4b和6b的混合物在MeOH中加热时，形成相同的产物。令人惊讶的是，在相同条件下，类型5的硒代氨基脲的类似环化反应失败，仅观察到分解。X射线晶体学已经确定了7a，7d和9b的结构。
• Synthesis and Selected Reactions of Hydrazides Containing an Imidazole Moiety
  作者：Grzegorz Mlostoń、Adam Marek Pieczonka、Ewelina Kowalczyk、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100292

  日期：2011.10

  prepared analogously from ethyl 2,3‐dihydro‐2‐thioxo‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate 4d (Scheme 4). Both types of hydrazides, 1 and 2, were transformed successfully to the corresponding acylhydrazones 8 and 9, respectively (Scheme 5). Furthermore, it has been shown that hydrazides of type 1 are useful starting materials for the synthesis of 1,2,4‐triazole‐3‐thiones 11 and 1,3,4‐thiadiazole‐2‐amines 12, bearing

  通过在室温下用MeOH中的NH 2 NH 2· H 2 O处理相应的酯，可以制备两种带有酰肼基的咪唑衍生物。在4-（乙氧羰基）-1 H-咪唑3-氧化物3的情况下，形成了1型酰肼并保留了N-氧化物结构（方案1）。有趣的是，由于强大的氢键作用，即使用阮内镍对3进行处理，也无法实现N→O功能的脱氧。第二种类型是2-[（（1 H-咪唑-2-基）硫烷基]乙酰肼2，由1获得ħ咪唑-2（3 H ^）-thiones 4在两个步骤中通过S烷基化用溴乙酸甲酯，随后用NH 2 NH 2 ⋅H 2 O（反应路线2）。含有两种酰肼基团的咪唑7类似地由2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑-4-羧酸4d乙酯制得（方案4）。将两种类型的酰肼1和2成功转化为相应的酰hydr 8和9，分别（方案5）。此外，已显示1型酰肼是合成1,2,4-三唑-3-硫酮11和1,3,4-噻二唑-2-胺12的有用原料，带有咪唑3-氧化物部分（方案7）。