cis-1-bromo-5-ethyl-4-methylcyclopentene | 96689-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis-1-bromo-5-ethyl-4-methylcyclopentene
• 英文别名: cis-1-bromo-4-methyl-5-ethylcyclopentene
• CAS: 96689-49-5
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: ANFAFGMTZYOYAM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromo-5-ethyl-4-methylcyclopentene 在 Rh/Al₂O₃ 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium dichloride 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,3aR,4S,5aS,8aR,8bR)-3-ethyl-6,6-dimethoxy-2-methyl-dodecahydro-as-indacen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective π-facially controlled nucleophilic additions of chiral vinylorganometallics to chiral β,γ-unsaturated ketones. 2. A practical method for stereocontrolled elaboration of the decahydro--indacene subunit of ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95641-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-on 在 rhodium contaminated with carbon 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 cis-1-bromo-5-ethyl-4-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a representative cis/trans pair of 4,5-disubstituted cyclopentenyllithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a008

文献信息

• Molecular recognition during 1,2-addition of chiral vinyl organometallics to chiral .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. Case studies of three 7,7-disubstituted 2-norbornenones. Part 5
  作者：Leo A. Paquette、Keith S. Learn、Jeffrey L. Romine、Ho Shen. Lin

  DOI：10.1021/ja00211a031

  日期：1988.2.3
• Doubly diastereoselective nucleophilic additions to a bicyclic β,γ-unsaturated ketone possessing a conformationally mobile double bond
  作者：Leo A. Paquette、Keith S. Learn、Jeffrey L. Romine

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87678-x

  日期：1987.1