7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 10400-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-<β-Dimethylamino-ethoxy>-flavon；7-<2-(N,N-Dimethylamino)-ethoxy>-flavon；7-(2-dimethylamino-ethoxy)-2-phenyl-chromen-4-one；7-(2-Dimethylamino-aethoxy)-2-phenyl-chromen-4-on；7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 10400-01-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SMIVWJCBSIJRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 、 碘甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 trimethyl-[2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yloxy)-ethyl]-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Di Paco; Tauro, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1215,1223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮类黄酮及其具有多种 B 环的类似物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列含有6或7个取代叔胺侧链的新型黄酮（2-苯基色酮）、2-萘基色酮、2-蒽基色酮或2-联苯色酮衍生物，并评估乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制。结果表明，色酮支架上连接的芳环的改变对生物活性产生显着影响。与黄酮类化合物相比，2-萘基色酮、2-蒽基色酮衍生物对AChE的抑制活性显着降低，而带有7位取代叔胺侧链的2-联苯色酮衍生物的抑制活性优于相关黄酮类衍生物。对于所有新合成的化合物，叔胺侧链的位置明显影响抑制AChE的活性。上述结果为新型AChE抑制剂的进一步开发提供了有价值的信息。在新合成的化合物中，化合物5a具有有效的AChE抑制作用（IC 50 = 1.29 ± 0.10 μmol/L），并且对AChE的选择性高于BChE（选择性比：27.96）。化合物5a的酶动力学研究表明它对 AChE 产生混合型抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ddr.21726

文献信息

• Di Paco; Tauro, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1215,1223
  作者：Di Paco、Tauro

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen‐containing flavonoid and their analogs with diverse B‐ring in acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibition
  作者：Qiao‐Qiao Lu、Ya‐Ming Chen、Hao‐Ran Liu、Jian‐Ye Yan、Pei‐Wu Cui、Qian‐Fan Zhang、Xiao‐Hui Gao、Xing Feng、Ying‐Zi Liu

  DOI：10.1002/ddr.21726

  日期：2020.12

  2‐anthryl‐chromone derivatives against AChE significantly decreased, while that of 2‐biphenyl chromone derivatives with 7‐substituted tertiary amine side chain is better than relative flavones derivatives. For all new synthesized compounds, the position of tertiary amine side chain obviously influenced the activity of inhibiting AChE. The results above provide great worthy information for the further development

  在这项研究中，设计、合成了一系列含有6或7个取代叔胺侧链的新型黄酮（2-苯基色酮）、2-萘基色酮、2-蒽基色酮或2-联苯色酮衍生物，并评估乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制。结果表明，色酮支架上连接的芳环的改变对生物活性产生显着影响。与黄酮类化合物相比，2-萘基色酮、2-蒽基色酮衍生物对AChE的抑制活性显着降低，而带有7位取代叔胺侧链的2-联苯色酮衍生物的抑制活性优于相关黄酮类衍生物。对于所有新合成的化合物，叔胺侧链的位置明显影响抑制AChE的活性。上述结果为新型AChE抑制剂的进一步开发提供了有价值的信息。在新合成的化合物中，化合物5a具有有效的AChE抑制作用（IC 50 = 1.29 ± 0.10 μmol/L），并且对AChE的选择性高于BChE（选择性比：27.96）。化合物5a的酶动力学研究表明它对 AChE 产生混合型抑制作用。