methyleneaspartic acid hydrochloride | 73650-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyleneaspartic acid hydrochloride
• 英文别名: (r,s)-Methyleneaspartic acid hydrochloride；2-amino-3-methylidenebutanedioic acid;hydrochloride
• CAS: 73650-41-6
• 化学式: C₅H₇NO₄*ClH
• 分子量: 181.576
• InChiKey: WPVCYZMQSIFMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyleneaspartic acid hydrochloride 在 heptapropyl cobyrinate perchlorate 、 N(+)C₅Ala₂C₁₆ 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl methylasparate
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素B12和合成双层膜组成的人工谷氨酸变位酶

  摘要：

  烷基化疏水性维生素 B12 由七丙基 cobyrinate 和溴甲基天冬氨酸二乙酯反应制备，在厌氧光解条件下，在单室囊泡中得到重排产物谷氨酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1357
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyleneaspartic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸-天冬氨酸转氨酶抑制剂（ R ， S ）-β-亚甲基天冬氨酸的直接合成

  摘要：

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0439-7

文献信息

• Straightforward Synthesis of (R,S)-β-Methyleneaspartic Acid, an Inhibitor of Glutamate-Aspartate Transaminase
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1007/s00706-006-0439-7

  日期：2006.3

  glyoxalate was converted into the trichloroacetimidate that in the presence of DABCO rearranged to the corresponding trichloroacetamide. Eventually, hydrolysis under acidic conditions, led to the hydrochloride of racemic β-methyleneaspartic acid.

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。
• Artificial Glutamate Mutase Composed of Hydrophobic Vitamin B₁₂and Synthetic Bilayer Membrane
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Teruhisa Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.1357

  日期：1987.7.5

  The alkylated hydrophobic vitamin B12 prepared by the reaction between heptapropyl cobyrinate and diethyl bromomethylaspartate, afforded diethyl glutamate, the rearrangement product, in single-compartment vesicles under anaerobic photolysis conditions.

  烷基化疏水性维生素 B12 由七丙基 cobyrinate 和溴甲基天冬氨酸二乙酯反应制备，在厌氧光解条件下，在单室囊泡中得到重排产物谷氨酸二乙酯。