1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate | 856410-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate
• 英文别名: 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylenebutandioate；1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylenebutanedioate；1-Ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylenebutanedioate；1-O-ethyl 4-O-methyl 3-methylidene-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 856410-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 332.568
• InChiKey: TUZASXAZLWZYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4R,1'S)-3-amino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸-天冬氨酸转氨酶抑制剂（ R ， S ）-β-亚甲基天冬氨酸的直接合成

  摘要：

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0439-7

文献信息

• WO2008/101515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——