3-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 785815-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-(4-methylphenyl)-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 785815-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: LDBSRJYPAOPMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2-benzyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  光催化有氧氧化/西美萘那重排序列：一条通往拟吲哚酚生物碱核心的简明路线

  摘要：

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚氨基环化合成吲哚

  摘要：

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830868

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Enantioselective Oxidative Cross-Coupling Reaction of 3-Indolylmethyl CH Bonds with 1,3-Dicarbonyls Using a Chiral Lewis Acid-Bonded Nucleophile to Control Stereochemistry
  作者：Chang Guo、Jin Song、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201002108

  日期：——

  A highly enantioselective CH‐activation‐based oxidative coupling reaction of 3‐arylmethylindole derivatives with dibenzyl malonate by using chiral Lewis acid bonded nucleophiles provided an approach to indole derivatives (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone, OTf=trifluoromethanesulfonate).

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。
• Synthesis of Indoles Using Cyclization of Imidoyl Radicals
  作者：W. Bowman、Anthony Fletcher、Peter Lovell、Jan Pedersen

  DOI：10.1055/s-2004-830868

  日期：——

  Imidoyl radicals, generated from imidoyl phenylselanide precursors, have been used for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. A facile high yielding synthesis of imidoyl phenylselanides has been developed. The potential for neophyl rearrangement of 5-exo radical intermediates to 6-endo radical intermediates is discussed.

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。
• Photocatalytic aerobic oxidation/semipinacol rearrangement sequence: a concise route to the core of pseudoindoxyl alkaloids
  作者：Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Jun Xuan、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.102

  日期：2014.8

  l rearrangement has been successfully developed. This methodology allows for efficient conversion of a wide range of indoles into the synthetically significant 2,2-disubstituted indolin-3-ones, the core structure of pseudoindoxyl alkaloids, under mild reaction conditions.

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。