(E)-3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-3'-(2''',5'''-dimethoxyphenyl)-1'H-pyrazol-4'-yl)acrylic acid | 1236289-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-3'-(2''',5'''-dimethoxyphenyl)-1'H-pyrazol-4'-yl)acrylic acid
• CAS: 1236289-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: SZPAGNKLXBYDJH-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-3'-(2''',5'''-dimethoxyphenyl)-1'H-pyrazol-4'-yl)acrylic acid 在 三溴化硼 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  介绍了二十七个新颖的吡唑衍生物的合成，这些衍生物在吡唑结构基序的1和3位带有芳基取代基，在4位带有各种官能团。它们合成的关键步骤是TCT / DMF促进了相应肼前体的环化，从而提供了所需的吡唑骨架。在体外评估了新型吡唑衍生物对人前列腺（DU145），黑素瘤（A2058）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗癌性能。在测试的化合物中，吡唑5a及其甲氧基衍生物3d，e被确定为最有效的化合物，对MCF-7细胞系表现出选择性活性，其IC（50）值为14、10和12 µM。

  DOI：

  10.2174/157340612802084252
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-2-(1''-(3,'''5'''-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazine 在 三聚氯氰 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-3'-(2''',5'''-dimethoxyphenyl)-1'H-pyrazol-4'-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  介绍了二十七个新颖的吡唑衍生物的合成，这些衍生物在吡唑结构基序的1和3位带有芳基取代基，在4位带有各种官能团。它们合成的关键步骤是TCT / DMF促进了相应肼前体的环化，从而提供了所需的吡唑骨架。在体外评估了新型吡唑衍生物对人前列腺（DU145），黑素瘤（A2058）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗癌性能。在测试的化合物中，吡唑5a及其甲氧基衍生物3d，e被确定为最有效的化合物，对MCF-7细胞系表现出选择性活性，其IC（50）值为14、10和12 µM。

  DOI：

  10.2174/157340612802084252

文献信息

• Novel pyrazole derivatives: Synthesis and evaluation of anti-angiogenic activity
  作者：Michael S. Christodoulou、Sandra Liekens、Konstantinos M. Kasiotis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.076

  日期：2010.6.15

  The synthesis of a series of novel trisubstituted pyrazole derivatives and their PIFA-mediated conversion to molecules bearing the fused pyrazolo[4,3-c]quinoline ring system is reported. The anti-angiogenic activity of these compounds was evaluated by using in vitro assays for endothelial cell proliferation and migration, and in the chicken chorioallantoic membrane (CAM) assay. Compounds containing

  报道了一系列新型三取代吡唑衍生物的合成及其PIFA介导的向带有稠合吡唑并[4,3- c ]喹啉环系统的分子的转化。这些化合物的抗血管生成活性通过使用体外测定内皮细胞增殖和迁移的方法以及鸡绒膜尿囊膜（CAM）的方法进行评估。含有融合的吡唑并[4，3- c ]喹啉基序的化合物以有效的抗血管生成化合物出现，它们还具有在体外抑制人乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（Hela）细胞生长的能力。