methyl 2-O-acetyl-α-D-fucopyranoside | 74135-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74135-18-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: DCSCRCDZNDSOJM-MRCFXUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-α-D-fucopyranoside 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.

  摘要：

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.632
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 2-O-acetyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.

  摘要：

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.632

文献信息

• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• New anthracycline derivatives, uses thereof as antitumor agent and production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230013B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and derivates thereof and the production of these compounds
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230322B1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5034517A
  申请人：——

  公开号：US5034517A

  公开（公告）日：1991-07-23