(E)-4-Methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 79238-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-phenylpent-2-enoate；methyl 4-methyl-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 79238-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RGSAQUTVOAUHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 %的产率得到methyl 4-methyl-2-nitro-3-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四取代硝基烯烃的合成及其对映选择性有机催化还原的初步研究。

  摘要：

  从市售酮类开始，成功开发了一种可重现且可靠的四取代硝基烯烃合成策略，采用两步法；酮的 HWE 烯化形成相应的 α,β-不饱和酯，然后进行硝化反应，在酯基的 α 位引入硝基。还初步研究了这些化合物的对映选择性有机催化还原，以获得功能化的对映体富集的硝基烷烃，这是进一步合成的有用原料。还原产物的绝对构型是通过手性硝基烷烃与已知产物的化学关联确定的；

  DOI：

  10.3390/molecules28073156
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-Methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）芳基烷基酮与双（2,2,2-三氟乙基）膦基乙酸的选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应

  摘要：

  利用六甲基二硅叠氮化锂在DMF中进行的芳基烷基酮与双（2,2,2-三氟乙基）膦乙酸的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应得到（E）-α，β-不饱和羧酸作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.185

文献信息

• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。