(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-methoxy-3-(2-methoxybenzyloxy)-N-methylpropionamide | 338461-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-methoxy-3-(2-methoxybenzyloxy)-N-methylpropionamide
• 英文别名: [(2R)-3-[methoxy(methyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl] 2-methoxybenzoate
• CAS: 338461-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₇
• 分子量: 382.414
• InChiKey: RQLFVECMQVKLIS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-methoxy-3-(2-methoxybenzyloxy)-N-methylpropionamide 在 伯吉斯试剂 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 tert-butyl N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-methoxy-3-(2-methoxybenzyloxy)-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6

文献信息

• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00012-6

  日期：2001.3

  Total synthesis of yersiniabactin, a siderophore from cultures of the bacterium Yersinia enterocolitica, was accomplished. Chirality at the readily racemizable C-9 carbon was preserved during cyclization of β-hydroxythioamide by means of Burgess reagent leading to thiazoline. Based on its synthesis, the absolute configuration of natural yersiniabactin has been determined as 9R, 10RS, 12R, 13S and 19S

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。