(Z)-4-iodo-2-methylnon-3-en-5-one | 1181227-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-iodo-2-methylnon-3-en-5-one
• CAS: 1181227-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: BTYOMRPWQAGZJX-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(Z)-4-iodo-2-methylnon-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧-硫双键和碳-硫键的断裂：烯丙基亚砜的非常规高选择性亲电子加成†

  摘要：

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21920d

文献信息

• Direct Synthesis of α-Iodoenones by IPy₂BF₄-Promoted Rearrangement of Propargylic Esters
  作者：Tatiana Suárez-Rodríguez、Ángel L. Suárez-Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01746

  日期：2018.10.19

  A direct access to α-iodoeones from iodonium ion and propargylic tosylates or acetates is described. Bis(pyridine) iodonium tetrafluoroborate (IPy2BF4, Barluenga’s reagent) promotes the rearrangement of these propargylic alcohol derivatives in mild conditions. The transformation gives β-unsubstituted, β-monosubstituted, and β,β-disubstituted α-iodoenones in high yields. β-Substituted α-iodoenones are

  描述了从碘鎓离子和炔丙基甲苯磺酸盐或乙酸盐直接获得α-碘酮的方法。双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy 2 BF 4，Barluenga的试剂）在温和条件下促进这些炔丙醇衍生物的重排。该转化以高产率产生β-未取代的，β-单取代的和β，β-二取代的α-碘烯。以优异的（Z）选择性获得β-取代的α-碘烯。
• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。