8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine | 928034-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine
• CAS: 928034-62-2
• 化学式: C₂₂H₃₆IN₅O₄Si
• 分子量: 589.549
• InChiKey: QBGNTIUERPRZMD-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl)uracil 、 8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.1 g的产率得到8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 14
  作者：Xiaomin Zhang、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790081

  日期：2007.4

  self-complementary tetrameric propargyl triols 8, 14, 18, and 21 were synthesized to investigate the duplex formation of self-complementary, ethynylene-linked UUAA, AAUU, UAUA, and AUAU analogues with integrated bases and backbone (ONIBs). The linear synthesis is based on repetitive Sonogashira couplings and C-desilylations (34–72% yield), starting from the monomeric propargyl alcohols 9 and 15 and the iodinated

  自身互补的四聚体炔丙基三醇8，14，18，和21被合成到调查自身互补，亚乙炔基联UUAA，AAUU，UAUA和AUAU类似物与集成碱和主链（ONIBs）的双链体形成。线性合成是基于重复的Sonogashira偶联和Ç -desilylations（34-72％收率），从单体炔丙醇开始9和15和碘化核苷3，7，11，和13。从炔丙基OH基团到腺苷单元N（3）的强持久分子内H键防止了gg乙炔基在C（5'）的分子类型取向。这样，形成环状双链体需要定向，该H键防止形成由所有四个碱基对连接的双链体。然而，UAUA和AAUU类似物18和14的中央单元在CDCl 3 /（D 6）DMSO 10∶1中缔合以形成以反向Hoogsteen碱基配对为特征的环状双链体。UUAA四聚体8形成环状UU同型双链体，而AUAU四聚体21仅形成线性缔合体。O-甲硅烷基化的UUAA和AAUU四聚体的双链体形成不再被阻止。互补