2-hydrazinyl-4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole | 121876-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
• 英文别名: (4-methyl-5-phenyldiazenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 121876-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅S
• 分子量: 233.297
• InChiKey: OQFMQBGVEYKPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 、 2-hydrazinyl-4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-di(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型唑类和唑并嘧啶类抗菌剂的微波辅助合成

  摘要：

  在这项研究中，在微波辐射下合成了具有噻吩环的吡唑、异恶唑、吡唑基噻唑和唑并嘧啶的新衍生物。筛选了它们对细菌和真菌抑制的药理活性，并与参考文献氯霉素和甲氧苄啶/磺胺甲恶唑进行了比较。所研究化合物的抗菌结果显示出有希望的结果，并且一些衍生物具有与所用参考文献相似的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22030346
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Ergen; Ozcekic, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 12, p. 832 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclisation of 2,5-diacetyl-3,4-disubstituted-thieno[2,3-b]Thiophene Bis-Thiosemicarbazones Leading to Bis-Thiazoles and Bis-1,3,4-thiadiazoles as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Mohamed G. Badrey、Mastoura M. Edrees

  DOI：10.3184/174751916x14537182696214

  日期：2016.2

  In this paper, the synthesis of bis-thiazoles and bis-1,3,4-thiadiazoles linked to a thienothiophene nucleus is described. The synthesis was achieved through interaction between 2,5-diacetylthieno[2,3-b]thiophene bis-thiosemicarbazones with a variety of hydrazonyl halides in a basic medium. All the synthesised compounds were characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and mass spectroscopic analyses. The newly synthesised compounds represent a variety of novel polyheteroatomic moieties containing nitrogen and sulfur. Most of the synthesised compounds were evaluated for their antitumour activity against the breast cancer MCF-7 cell line. The results revealed that four compounds are equipotent to tamoxifen (IC₅₀ = 8.04 μg mL⁻¹) with IC₅₀ = 8.23, 8.26, 8.68 and 9.12 μg mL⁻¹ respectively.

  本文介绍了与噻吩核相连的双噻唑和双-1,3,4-噻二唑的合成。合成是通过 2,5-二乙酰基噻吩并[2,3-b]噻吩双硫代氨基甲酸酯与多种肼基卤化物在碱性介质中的相互作用实现的。所有合成化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱分析进行了表征。新合成的化合物代表了多种新型含氮和硫的多原子分子。对大部分合成化合物进行了抗乳腺癌 MCF-7 细胞系的抗肿瘤活性评估。结果表明，四种化合物与他莫昔芬具有等效性（IC50 = 8.04 μg mL-1），IC50 分别为 8.23、8.26、8.68 和 9.12 μg mL-1。
• Reaction of Hydrazonoyl Halides 52: Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazolines and 1,3,4-Thiadiazolines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1080/10426500701313938

  日期：2007.6.14

  [5-Substituted 2-(3-phenyl-5-substituted 2-pyrazolinyl)(1,3-thiazol-4-yl)] phenyldiazene and 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with 5-substituted-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboximidothionic acid and [2-2-}aza-2-((methylthioxomethyl)-amino]-vinyl}phenyl)-1-azavinyl]amino}methylthiomethane-1-thione, respectively. All structures of the newly synthesized

  [5-取代的2-(3-苯基-5-取代的2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯和2,3-二氢-1,3,4-噻二唑是通过以下反应合成的腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧亚氨基硫酮酸和[2-2-}氮杂-2-((甲硫氧甲基)-氨基]-乙烯基}苯基)-1-氮杂乙烯基]氨基}甲硫基甲烷-1-硫酮，分别。新合成化合物的所有结构均通过元素分析、光谱数据、X 射线单晶和其他可能的合成方法阐明。一些新化合物被测试用于细菌。一般而言，所有测试化合物都能够高度抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的生长。
• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of some novel thiadiazoles and thiazoles incorporating pyrazole moiety as anticancer agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Taher A. Salah、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1007/s00706-014-1303-9

  日期：2015.1

  4-thiadiazole derivatives and 2-[5-(4-chlorophenyl)-5′-methyl-1′-phenyl-3,4-dihydro-1′H,2H-[3,4′-bipyrazol]-2-yl]-4-substituted-5-(phenyldiazenyl)thiazole derivatives were prepared from reaction of hydrazonoyl halides with methyl 2-[1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene]hydrazine-carbodithioate and thiosemicarbazide derivative, respectively. The newly synthesized derivatives were elucidated

  摘要两个系列的新型2-[[[（1-（5-甲基-1-苯基-5-取代的-1 H-吡唑-4-基）亚乙基]肼基] -3-苯基-2,3-二氢-1,3 ，4-噻二唑衍生物和2- [5-（4-氯苯基）-5'-甲基-1'-苯基-3,4-二氢-1' ħ，2 ħ - [3,4'- bipyrazol] -2-基] -4-取代的-5-（苯基二）从与甲基腙卤化物2- [1-（5-甲基-1-苯基-1-的反应制备噻唑衍生物ħ-吡唑-4-基）亚乙基]肼-碳二硫代酸酯和硫代氨基脲衍生物。只要可能，通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明新合成的衍生物。通过WST-1分析确定所选产品对乳腺癌细胞MCF-7的抗癌活性，表明其浓度依赖性细胞生长抑制作用，尤其是对于三种化合物，其剂量响应曲线表明IC 50值为21.3±0.72， 21.3±0.72和23.56±0.81 µg cm -3， 分别。经若丹明123和a啶橙染料染色的
• A green synthesis, DFT calculations, and molecular docking study of some new indeno[2,1-b]quinoxalines containing thiazole moiety
  作者：Abanoub Mosaad Abdallah、Sobhi M. Gomha、Magdi E.A. Zaki、Tariq Z. Abolibda、Nabila A. Kheder

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136044

  日期：2023.11

  A series of new indenoquinoxaline-thiazole hybrids were synthesized by combining indenoquinoxaline thiosemicarbazone with appropriate hydrazonoyl chlorides or α-halo ketones using DABCO as a catalyst. The short reaction times and excellent yields make this method simple, green, and economic to synthesize new compounds with potential biological activities. FT IR, NMR, and MS spectrum data are some of

  以DABCO为催化剂，将茚并喹喔啉缩氨基硫脲与适当的亚肼酰氯或α-卤代酮结合，合成了一系列新型茚并喹喔啉-噻唑杂化物。该方法反应时间短、收率优异，可以简单、绿色、经济地合成具有潜在生物活性的新化合物。FT IR、NMR 和 MS 光谱数据是用于确认合成杂化物结构的一些光谱技术。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算来研究一些代表性化合物的几何优化，并通过进行时间相关的DFT计算来研究它们在DMSO中的电子跃迁。此外，