methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 47208-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；β-Methyl-3.4.6-triacetyl-D-glucosaminid；3,4,6-Triacetyl-methyl-D-glucosamid；Methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)；methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 47208-17-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: GLMQQZZSJIVNPY-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氧化硫 作用下， 生成 methyl-(tri-O-acetyl-2-sulfoamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of D-Glucose Containing the Sulfoamino Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a058
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of D-Glucose Containing the Sulfoamino Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a058

文献信息

• Novel glucopyranoside C2-derived 1,2,3-triazoles displaying selective inhibition of O-GlcNAcase (OGA)
  作者：Michelle O. Igual、Paulo S.G. Nunes、Rafael M. da Costa、Susimaire P. Mantoani、Rita C. Tostes、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.007

  日期：2019.1

  Cycloaddition" (CuAAC) reaction between a sugar azide and different terminal alkynes. Initial Western Blot analyses and further inhibitory assays proved that compounds 6a (IC50 = 0.50 ± 0.02 μM, OGA), 6k (IC50 = 0.52 ± 0.01 μM, OGA) and 6l (IC50 = 0.72 ± 0.02 μM, OGA) were the most potent and selective compounds of the series. Structure-activity relationship analyses and molecular docking simulations demonstrated

  O-GlcNAcylation或O-GlcNAc修饰是负责基本细胞过程的几种蛋白质的翻译后修饰。O-GlcNAc途径的失调与多种疾病的病因有关，例如神经退行性和心血管疾病，2型糖尿病和癌症。O-GlcNAcase（OGA）催化从修饰的蛋白质中去除O-GlcNAc，并且已经合成了几种基于碳水化合物的OGA抑制剂以了解O-GlcNAc修饰的蛋白质在生理和病理条件下的作用。但是，许多抑制剂对溶酶体己糖胺酶A和溶酶B缺乏对OGA的选择性。针对OGA的选择性抑制，我们在此提出了十二种新颖的吡喃吡喃糖苷衍生物的合成方法，这些衍生物探索了GlcNAc 2-乙酰胺基的生物等位取代作用，4-二取代的1,2,3-三唑环，带有各种不同形状的中心链。通过糖叠氮化物与不同末端炔烃之间的“铜（I）催化的叠氮化物/炔环加成反应”（CuAAC）反应可以容易地制备化合物。初步的Western Blot分析和进一步的抑制性测定证明化合物6a（IC50
• Influence on the enantioselectivity in allylic alkylation of the anomeric position of the phosphine-amide ligands derived from d-glucosamine
  作者：Katarzyna Glegoła、Eric Framery、Catherine Goux-Henry、K. Michał Pietrusiewicz、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.098

  日期：2007.7

  The synthesis of a new series of chiral phosphine amides derived from d-glucosamine is described. The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of racemic (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate using these ligands have been investigated. The results obtained and the NMR studies of free ligands and of their Pd-complexes obtained from dimer [(η3-C3H5)PdCl]2 revealed the mode

  描述了衍生自d-葡萄糖胺的一系列新的手性膦酰胺的合成。已经研究了使用这些配体的钯催化的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的不对称烯丙基烷基化反应。所获得的结果和游离配位体，并从所得的钯复合物的NMR研究二聚物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2显示络合的模式和结构和取代基的性质的影响在所研究的不对称烯丙基烷基化反应的对映选择性的异头位置上。