(E)-N-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzamide | 1095320-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]benzamide
• CAS: 1095320-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OPCQFTUHHBVLIS-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzamide 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酰胺的区域发散和对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10578
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 甲基二甲氧基硅烷 、 水 、 6,6'-di-sec-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(E)-N-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  结合 NiH 催化和内球金属 - 类氮化合物转移用于炔烃的加氢酰胺化

  摘要：

  利用金属氢化物的正式加氢胺化/加氢酰胺化是一种有吸引力的合成工具，用于从不饱和烃构建有价值的含氮化合物。虽然在该领域烯烃的官能化取得了重大进展，但由于关键金属-烯基中间体选择其他反应途径的高度可行性，炔烃的直接加氢酰胺化仍然相当有限。在这里，我们报告与dioxazolones炔烃的hydroamidation，这使得在（方便地访问有用的综合二级烯酰胺一NIH催化战略ë） -反-Markovnikov 或 Markovnikov 选择性。该反应对于末端和内部炔烃都是可行的，并且还可以容忍一系列微妙的官能团。用H 2 O实测值作为高催化剂失误的必要成分，参与内-球nitrenoid转移提议outcompetes不期望semireduction过程，从而表示第一例子来说明的Ni催化的能力从dioxazolones金属nitrenoid形成.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01138

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20