ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-p-tolylpropanoate | 1070237-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-p-tolylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3-nitropropanoate
• CAS: 1070237-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: IOPMVNQTANPGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-p-tolylpropanoate 在 N-甲基吗啉 、 C₂₅H₃₁N₃O₂*C₂HF₃O₂ 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-formyl-2-(nitromethyl)-2-p-tolylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Xu Cheng、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8069852

  日期：2008.10.22

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.