(4S,6R)-1-benzyloxy-4,6-O-isopropylidene-10-undecyne-4,6-diol | 404936-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-1-benzyloxy-4,6-O-isopropylidene-10-undecyne-4,6-diol
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-pent-4-ynyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane
• CAS: 404936-47-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FUXLRLSITNQBDP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-1-benzyloxy-4,6-O-isopropylidene-10-undecyne-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.33h， 生成 (3S,5R)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-1,4,6-nonanetriol 在 乙二胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.42h， 生成 (4S,6R)-1-benzyloxy-4,6-O-isopropylidene-10-undecyne-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d