1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-α-D-glucofuranosyl)thymine | 628292-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-α-D-glucofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(3R,3aR,5S,6R,6aS)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 628292-87-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇
• 分子量: 402.404
• InChiKey: JNYANNWSIUFZLS-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-α-D-glucofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.4%的产率得到1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-α-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3,6-Anhydro-5-o-benzyl-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose 的受控乙酰化：1-(3',6'-Anhydro-α-d-glucofuranosyl)thymine 的合成

  摘要：

  摘要 据报道，1,2-O-异亚丙基呋喃葡萄糖衍生物 1 在 Ac2O:AcOH:H2SO4 中在 0°C 中的受控乙酰化可以定量产率地分离出 2-乙酰氧基二甲基亚甲氧基呋喃葡萄糖衍生物 2。证明了 2 用于合成 α 连接的核苷 5a 的效用。

  DOI：

  10.1081/scc-120021846
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 、 [(3R,3aR,6R,6aS)-6-(2-acetyloxypropan-2-yloxy)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl] acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到1-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-α-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3,6-Anhydro-5-o-benzyl-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose 的受控乙酰化：1-(3',6'-Anhydro-α-d-glucofuranosyl)thymine 的合成

  摘要：

  摘要 据报道，1,2-O-异亚丙基呋喃葡萄糖衍生物 1 在 Ac2O:AcOH:H2SO4 中在 0°C 中的受控乙酰化可以定量产率地分离出 2-乙酰氧基二甲基亚甲氧基呋喃葡萄糖衍生物 2。证明了 2 用于合成 α 连接的核苷 5a 的效用。

  DOI：

  10.1081/scc-120021846