(R)-3-bromocyclohex-2-enol | 109526-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-bromocyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R)-3-bromocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 109526-43-4
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: XJHMYRCTYQIWSO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-bromocyclohex-2-enol 、 4-溴苯甲酰氯 生成 [(1R)-3-bromocyclohex-2-en-1-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  ITO, SATORU;KASAI, MASAJI;ZIFFER, HERMAN;SILVERTON, J. V., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 574-582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromocyclohex-2-en-1-yl) acetate 、 二溴三苯基膦 、 三乙胺 、 硼氢化钠 生成 (R)-3-bromocyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  ITO, SATORU;KASAI, MASAJI;ZIFFER, HERMAN;SILVERTON, J. V., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 574-582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Approach to the Taxanes: Direct access to functionalizedcis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanesvia ?-hydroxy ketone andWagner-Meerwein rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、Steven W. Elmore、Keith D. Combrink、Eugene R. Hickey、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/hlca.19920750603

  日期：1992.10.2

  The feasibility of the titled reactions for the rapid, enantioselective synthesis of cis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane precursors to taxusin and taxol has been examined. The catalysts most well suited to inducing the appropriate 1,2-shifts have been identified. To a great extent, the rearrangement products are formed as a direct consequence of appropriate structural features (kinetic phenomenon)

  已经研究了标题反应用于快速，对映选择性合成紫杉醇和紫杉醇的顺式-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷前体的可行性。已经确定了最适合诱导合适的1，2-转变的催化剂。在很大程度上，重排产物的形成是适当的结构特征（动力学现象）和应变最小化（热力学驱动力）的直接结果。MM2在每个系列中的总最小值的补充计算提供了与实验观察完全一致的指示。对复杂的NMR研究和X射线晶体学测定进行了协调，以消除产品结构和固态构象的任何歧义。