(S)-((4-(benzyloxy)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 393109-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((4-(benzyloxy)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 393109-23-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: AACISHFVJLCGCT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((4-(benzyloxy)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium dihydroxide 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines

  摘要：

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00907-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-((4-(benzyloxy)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g

文献信息

• First Synthesis and Characterization of Stereoisomers of Choleretic Drug Dihydroxydibutylether
  作者：Qiming Yue、Yi Zhao、Baohou Sun、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201500450

  日期：2015.10

  Dihydroxydibutylether (DHBE) is a choleretic drug used for the treatment of gallstone and hepatic disorders due to its choleretic activity and hepatoprotective action. The drug is a mixture of three regioisomers. The main regioisomer 3‐(3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (III) contains four stereoisomers, including (R)‐3‐((R)‐3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (IIIa), (R)‐3‐((S)‐3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (IIIb)

  二羟基二丁醚（DHBE）是一种用于治疗胆结石和肝脏疾病的霍乱药物，由于其具有霍乱活性和保肝作用。该药物是三种区域异构体的混合物。主要的区域异构体3-（3-羟基丁氧基）-1-丁醇（III）包含四种立体异构体，包括（R）-3-（（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIa），（R）-3 -（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIb），（S）-3-（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIc）和（S）-3-（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIId）。本文首次首次合成了四种立体异构体。
• Stereoselective synthesis of resorcylic acid lactone Cochliomycin B
  作者：G. Nagalatha、N. Siva Ganesh、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153410

  日期：2021.10

  The total synthesis of 14-membered resorcylic acid lactone, Cochliomycin B has prescribed, in a convergent manner, from readily available starting materials, d-galactose, l-aspartic acid and ethyl acetoacetate. The key reactions involved in the synthesis are Julia-Kocienski olefination, E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination and intramolecular lactonization.

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。