schinchinenin E | 1422520-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: schinchinenin E
• 英文别名: (2S,13R,16R,17R)-2-hydroperoxy-16-[(1R,4R,5R,7S)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-8,8,13,17-tetramethyl-7-oxatetracyclo[10.7.0.03,9.013,17]nonadeca-1(12),3(9),4-trien-6-one
• CAS: 1422520-83-9
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: WYQHRRVAISWYHU-VCLZEHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  schinchinenin E 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 schinchinenin C
  参考文献：
  名称：

  五味子 叶和茎中的11种新的高度氧化的三萜类化合物†

  摘要：

  从五味子的叶子和茎中分离出了11种新的三萜，schinchinenins A–H（1–8）和schinchinenlactones A–C（9–11）以及3种已知的三萜类化合物henrischinins A–C（12–14）。生物测定指导的分级分离。Schinchinenin A（1）是高氧合三萜的第一个例子，其特征是5/5/7/6/5稠合的五环和3-one-2-oxabicyclocyclo [3.2.1]-辛烷部分。Schinchinenins E和F（5和6）是高度氧化的三萜类化合物，其中含有氢过氧部分，这在五味子属的化合物中很少见。的结构和立体化学使用光谱分析，单晶X射线衍射，计算旋光度，化学转化和CD激子手性方法阐明了1-11。化合物的活性1，2，7，和12-14对HSV-2和腺病毒首次进行了评价，以及这些化合物的，13是HSV-2的最活跃的抑制剂，具有选择性指数值高如29.95。

  DOI：

  10.1039/c2ob27115j