3-acetamido-5-methyladamantane-1-carboxylic acid | 14670-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-5-methyladamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Acetamino-1-methyl-adamantan-carbonsaeure-(3)；3-methyl-5-(methylcarboxamido)-1-adamantanecarboxylic acid
• CAS: 14670-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01790046
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CTFFZABYFIRCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-5-methyladamantane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-amino-3-methyl-5-nitratemathyladamantane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-金刚烷醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-acetamido-5-methyladamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h

文献信息

• [DE] AMINOADAMANTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AMINO ADAMANTANE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOADAMANTANE, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2006010362A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt 1-Aminoadamantanderivate und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate, bei denen die 5- bzw. 7-Position des Adamantan-Grundgerüstes beliebig substituiert sein kann, Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen sowie Verfahren zur Verknüpfung der derart erhaltenen monomeren 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate zu Oligomeren. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich für die Verwendung als antivirale Wirkstoffe, künstliche lonenkanäle sowie zur Therapie, Diagnostik und Prophylaxe von Erkrankungen, bei denen eine Funktionsstörung des GA-BA-Systems auftritt.

  这项发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中金刚烷骨架的5-或7-位置可以任意取代，以及制备这些化合物的方法和将获得的单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物连接成寡聚物的方法。这些化合物适用于作为抗病毒药物、人工离子通道以及治疗、诊断和预防GA-BA系统功能障碍性疾病的用途。
• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。
• NITRATION OR CARBOXYLATION CATALYSTS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0897747A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the following formula (1):    wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group, and R1 and R2 may bond together to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring, and Y is an O or OH, and n denotes 1 to 3; a substrate is allowed to contact with at least one reactant selected from (i) a nitrogen oxide and (ii) a mixture of carbon monoxide and oxygen to be introduced with at least one functional group selected from a nitro group and a carboxyl group. The nitrogen oxide includes, for example, a compound represented by the formula NxOy (e.g., N2O3, NO2). The substrate includes, for example, a compound having a methine carbon atom (e.g., adamantane), a compound having a methyl group or a methylene group at an adjacent moiety of an aromatic ring. According to such reaction, the substrate can be efficiently nitrated or carboxylated even in a mild or moderate condition.

  在存在下式（1）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基和环烷基，R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环，Y 是 O 或 OH，n 表示 1 至 3； 让基质与至少一种反应物接触，该反应物选自 (i) 氮氧化物和 (ii) 一氧化碳和氧的混合物，并引入至少一种选自硝基和羧基的官能团。例如，氮氧化物包括由式 NxOy 表示的化合物（如 N2O3、NO2）。底物包括例如具有甲基碳原子的化合物（如金刚烷）、在芳香环的相邻分子上具有甲基或亚甲基的化合物。根据这种反应，底物即使在温和或中等条件下也能被有效地硝化或羧化。
• Adamantane derivative
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1574494A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the following formula (1):    wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group, and R1 and R2 may bond together to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring, and Y is an O or OH, and n denotes 1 to 3; a substrate is allowed to contact with at least one reactant selected from (i) a nitrogen oxide and (ii) a mixture of carbon monoxide and oxygen to be introduced with at least one functional group selected from a nitro group and a carboxyl group. The nitrogen oxide includes, for example, a compound represented by the formula NxOy (e.g., N2O3, NO2). The substrate includes, for example, a compound having a methine carbon atom (e.g., adamantane), a compound having a methyl group or a methylene group at an adjacent moiety of an aromatic ring. According to such reaction, the substrate can be efficiently nitrated or carboxylated even in a mild or moderate condition.

  在存在下式（1）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基和环烷基，R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环，Y 是 O 或 OH，n 表示 1 至 3； 让基质与至少一种反应物接触，该反应物选自 (i) 氮氧化物和 (ii) 一氧化碳和氧的混合物，并引入至少一种选自硝基和羧基的官能团。例如，氮氧化物包括由式 NxOy 表示的化合物（如 N2O3、NO2）。底物包括例如具有甲基碳原子的化合物（如金刚烷）、在芳香环的相邻分子上具有甲基或亚甲基的化合物。根据这种反应，底物即使在温和或中等条件下也能被有效地硝化或羧化。
• Adamantane derivatives
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1574495A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  An adamantane derivative shown by the following formula (2):

  下式（2）所示的金刚烷衍生物：