3,4-dihydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde | 97073-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 97073-42-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YEBVCQWRKGGPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde 在 ammonium acetate 、 silica gel 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5,6-双苄氧基-4,7-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3,4-dihydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue

  摘要：

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.029

文献信息

• Synthesis of methylated quercetin analogues for enhancement of radical-scavenging activity
  作者：Kohei Imai、Ikuo Nakanishi、Kei Ohkubo、Yusuke Ohba、Takuya Arai、Mirei Mizuno、Shunichi Fukuzumi、Ken-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1039/c7ra02329d

  日期：——

  introduced into the catechol moiety in the quercetin molecule at either the 2′- or 5′-position, or both. All three quercetin analogues were found to exhibit higher radical-scavenging activity than the parent quercetin. The activity of 5′-methylquercetin is the highest among the three analogues. The optimised structure of 5′-methylquercetin calculated by density functional theory demonstrated a coplanar structure

  设计并合成了三种具有增强的自由基清除活性的槲皮素衍生物。因为已知槲皮素的自由基清除反应是通过电子从槲皮素转移至自由基，产生相应的槲皮素自由基阳离子中间体，将电子给体基团引入槲皮素分子中有望增强其自由基清除活性。因此，甲基被引入到槲皮素分子中2'-或5'-位置或两者的邻苯二酚部分中。发现所有三种槲皮素类似物均比亲本槲皮素具有更高的自由基清除活性。在这三个类似物中，5'-甲基槲皮素的活性最高。通过密度泛函理论计算得出的5'-甲基槲皮素的优化结构显示了4 H之间的共面结构-curomen（AC环）和儿茶酚（B环）部分，而二甲基槲皮素和2'-甲基槲皮素在AC和B环之间具有扭曲的结构。这些结果证明5'-甲基槲皮素的最高自由基清除活性是由于通过甲基的供电子作用以及分子的平面结构对自由基阳离子中间体的稳定作用。
• SMALL MOLECULE XANTHINE OXIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20140329909A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.
• US8987337B2
  申请人：——

  公开号：US8987337B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Molecular mechanism of action of 5,6-dihydroxytryptamine. Synthesis and biological evaluation of 4-methyl-, 7-methyl- and 4,7-dimethyl-5,6-dihydroxytryptamines
  作者：Achintya K. Sinhababu、Anil K. Ghosh、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00147a027

  日期：1985.9

  The major mechanism by which the serotonin neurotoxin 5,6-dihydroxytryptamine (5,6-DHT) expresses its neurodegenerative action may involve alkylation of biological nucleophiles by the electrophilic quinoid autoxidation products. To determine the relative importance of various sites on these autoxidation products toward alkylation we have rationally designed and synthesized 4-Me-5,6-DHT (16a), 7-Me-5

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5
• Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue
  作者：Kohei Imai、Ikuo Nakanishi、Akiko Ohno、Masaaki Kurihara、Naoki Miyata、Ken-ichiro Matsumoto、Asao Nakamura、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.029

  日期：2014.6

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.