3-Chloro-dodec-1-en-4-one | 77131-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chloro-dodec-1-en-4-one
• 英文别名: 3-Chlorododec-1-en-4-one
• CAS: 77131-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO
• 分子量: 216.751
• InChiKey: DEDRQVKDWDJCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-dodec-1-en-4-one 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 十二碳-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 1-chloro-3-trimethylsilylpropene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Chloro-dodec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x

文献信息

• Reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane with acid chloride and exploitation of a new regioselective synthesis of αβ-unsaturated epoxide
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77860-9

  日期：1980.1

  reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane (1) with acid chloride. The ketone was converted into αβ-unsaturated epoxide (3) regioselectively in good yield via reduction with NaBH4 or LiAlH4 followed by treatment with NaOH. Treatment with methyl lithium instead of reduction gave homologous epoxide (5).

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。
• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4369-4372
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——