(E)-tert-butyl ((S)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate | 1542137-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl ((S)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate
• CAS: 1542137-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: RRBOBCWLCWEHPO-FNSAGKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl ((S)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R,6S)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-trichloromethyl-4-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 (4R,6S)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-trichloromethyl-4-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-but-2-ene-1,4-diyl di-tert-butyl dicarbonate 、 (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-tert-butyl ((S)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z