methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate | 1314035-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate
• CAS: 1314035-53-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 636.61
• InChiKey: DGYKHDOXRPRPGO-VUKPHJNGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate 、 (E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b