使用酸化乙酸方法使4,5-二苯基咪唑-2-硫酮(1)与芳族酮2a-i反应,以良好的收率得到4,5-二苯基(2-咪唑基硫代)苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑(4a-c)和(4e-h)。以相同的方式,将1与脂族和/或脂环族酮反应,得到3-(4,5-二苯基-2-咪唑基硫基)丙酮衍生物5a-d分别是2-(4,5-二苯基咪唑基硫基)环烷酮8a,d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a,b的环化获得环化的化合物6a-d和9a,d。氧化1以90%的收率得到相应的双(4,5-二苯基-2-咪唑基)-二硫化物(10)。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。
Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
作者:Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen
DOI:10.1021/ol101563f
日期:2010.8.20
The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.
Chadha,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 1216 - 1219