4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide | 1034086-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide
• CAS: 1034086-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₄O₃
• 分子量: 323.415
• InChiKey: JPYJSLTYHABCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]imidazolidine-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以34%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基氮氧化物的新级联合成和亚氨基氮氧化物的新合成方法

  摘要：

  已发现 MxOy（MnO2、Co2O3、Ni2O3）在质子溶剂（MeOH、EtOH）中的悬浮液是适用于 4,4,5,5-四甲基-2-[2-（三甲基甲硅烷基）级联转化的系统乙炔基]咪唑烷-1,3-二醇 (1a) 转化为 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基 3-氧化物 (3)。在MnO2/MeOH中，3, (Z)-和(E)-2-(2-甲氧基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-进一步转化的产物1-氧基3-氧化物是通过将MeOH 区域特异性加成到3 的三键上而获得的。在MnO2/MeOH+H2O (1:1) 中的反应中，Z 异构体是唯一的产物。1 到 4,4,5,5-四甲基-2-[2-氧代-1-(4,4,5,5-四甲基咪唑烷-2-亚基)乙基]-4,5-的多步一锅法转化二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物发生在MnO2/EtOH 中。对于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801237

文献信息

• New type of spin-labeled aminoenal
  作者：E. V. Tretyakov、V. I. Ovcharenko、R. Z. Sagdeev、D. V. Stass、G. V. Romanenko、A. V. Mareev、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1007/s11172-007-0319-2

  日期：2007.10

  Ethynyl-substituted nitronyl nitroxide is involved in the 1,3-dipolar cycloaddition with cyclic nitrones without affecting the nitronyl nitroxide fragment. The reaction of 2,4,4,5,5-pentamethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide produces the corresponding 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivative. The analog of the latter derived from 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide is transformed into spin-labeled aminoenal. The solid phase of aminoenal is formed by packing unsymmetrical trimers resulting from the self-assembling of the molecular fragments based on a hydrogen bond network.

  乙炔基取代的硝基硝基氧参与与环状硝酮的 1,3-偶极环加成，而不影响硝基硝基氧片段。 2,4,4,5,5-五甲基-4,5-二氢-1H-咪唑3-氧化物的反应产生相应的1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物。后者衍生自4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑3-氧化物的类似物被转化为自旋标记的氨基烯醛。氨基烯醛的固相是通过堆积基于氢键网络的分子片段自组装产生的不对称三聚体而形成的。