4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]imidazolidine-1,3-diol | 907192-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]imidazolidine-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-Trimethylsilylethynyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diol；2-(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 907192-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 256.42
• InChiKey: QBMKNPCIDYWIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]imidazolidine-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以34%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基氮氧化物的新级联合成和亚氨基氮氧化物的新合成方法

  摘要：

  已发现 MxOy（MnO2、Co2O3、Ni2O3）在质子溶剂（MeOH、EtOH）中的悬浮液是适用于 4,4,5,5-四甲基-2-[2-（三甲基甲硅烷基）级联转化的系统乙炔基]咪唑烷-1,3-二醇 (1a) 转化为 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基 3-氧化物 (3)。在MnO2/MeOH中，3, (Z)-和(E)-2-(2-甲氧基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-进一步转化的产物1-氧基3-氧化物是通过将MeOH 区域特异性加成到3 的三键上而获得的。在MnO2/MeOH+H2O (1:1) 中的反应中，Z 异构体是唯一的产物。1 到 4,4,5,5-四甲基-2-[2-氧代-1-(4,4,5,5-四甲基咪唑烷-2-亚基)乙基]-4,5-的多步一锅法转化二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物发生在MnO2/EtOH 中。对于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801237
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]imidazolidine-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅衍生物合成炔基取代的硝基硝基氧化物

  摘要：

  在苯中搅拌一天后，溶液仅呈淡黄色。随后将反应混合物搅拌一周，形成橙棕色溶液，未从中分离出任何产物。收稿日期：2007 年 1 月 19 日在线发布：2007 年 2 月 9 日[a] 俄罗斯科学院西伯利亚分部国际断层扫描中心，Institutskaya Str。3a, 630090 俄罗斯联邦新西伯利亚电子邮件：[e-mail]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600109

文献信息

• Cascade Reactions of Me3Si-Substituted Imidazolidine-1,3-Diols with PbO2, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment
  作者：Eugene Tretyakov、Galina Romanenko、Vladimir Ikorskii、Dmitry Stass、Vladimir Vasiliev、Maria Demina、Alexander Mareev、Alevtina Medvedeva、Elena Gorelik、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200700113

  日期：2007.8

  trans isomers 3a and 3b. X-ray investigation of 3a and 3b confirmed that the reaction is regiospecific. Static magnetochemical measurements detected weak exchange interactions between the odd electrons of the paramagnetic centers in the solid nitronyl nitroxide products, including H11 whose crystals consist of helices formed by numerous intermolecular H bonds. The ESR spectra of 3a, 3b, and H11 show

  发现 2-Me3Si-R-取代的（Si-C-sp 或 Si-C-sp(2)）咪唑烷-1,3-二醇与甲醇中的 PbO2 的反应是级联反应，涉及咪唑烷的氧化- 1,3-二醇转化为硝酰基氮氧化物 (NN-R-SiMe3) 并进一步消除 Me3Si 基团以得到 NN-RH。通过参考 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1 的合成证明了一锅法合成硝酰基氮氧化物的效率-oxyl (2), 2-(4-ethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl (8), (E)-4 ,4,5,5-四甲基-2-[2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitronyl Nitroxide-Substituted Alkyne to Heteroaromatic N-Imines
  作者：Vasiliy Romanov、Aleksey Vorob'ev、Irina Bagryanskaya、Dmitriy Parkhomenko、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1071/ch17476

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of the triple bond in an ethynyl-substituted nitronyl nitroxide to heteroaromatic N-imines is described. The reaction opens a pathway to polyfunctional nitronyl nitroxides with pyrazolo[1,5-a]pyridine or related substituents. According to X-ray diffraction analysis, dihedral angles between the plane of the paramagnetic moiety and heteroaromatic cycle do not exceed 24°. Reactions

  描述了乙炔基取代的硝酰基硝基氮氧化物中的三键与杂芳族N-亚胺的1，3-偶极环加成。该反应打开了一条带有吡唑并[1,5- a ]吡啶或相关取代基的多官能硝酰基硝基氧化物的途径。根据X射线衍射分析，顺磁性部分的平面与杂芳族循环之间的二面角不超过24°。Cu（hfac）2（hfac =六氟乙酰丙酮酸根离子）与吡唑并[1,5 - a ]吡啶取代的基团之间的反应产生了具有类似于呼吸晶体的“头到尾”基序的聚合物链复合物。
• Alkynyl-substituted nitronyl nitroxides
  作者：E. V. Tretyakov、G. V. Romanenko、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0299-7

  日期：2006.3
• New Cascade Syntheses of Nitronyl Nitroxides and a New Synthetic Approach to Imino Nitroxides
  作者：Eugene Tretyakov、Svyatoslav Tolstikov、Aleksander Mareev、Alevtina Medvedeva、Galina Romanenko、Dmitry Stass、Artem Bogomyakov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200801237

  日期：2009.5

  2-substituted 4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diols (R = C≡C–SiMe3, aryl, hetaryl, alkyl) or nitronyl nitroxides into the corresponding imino nitroxides (13 products); this reaction is a new method for the preparation of imino nitroxides and allowed us to synthesize the first α-acetylenyl-substituted imino nitroxides. The majority of paramagnetic compounds, including the derivatives of 1a, were obtained

  已发现 MxOy（MnO2、Co2O3、Ni2O3）在质子溶剂（MeOH、EtOH）中的悬浮液是适用于 4,4,5,5-四甲基-2-[2-（三甲基甲硅烷基）级联转化的系统乙炔基]咪唑烷-1,3-二醇 (1a) 转化为 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基 3-氧化物 (3)。在MnO2/MeOH中，3, (Z)-和(E)-2-(2-甲氧基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-进一步转化的产物1-氧基3-氧化物是通过将MeOH 区域特异性加成到3 的三键上而获得的。在MnO2/MeOH+H2O (1:1) 中的反应中，Z 异构体是唯一的产物。1 到 4,4,5,5-四甲基-2-[2-氧代-1-(4,4,5,5-四甲基咪唑烷-2-亚基)乙基]-4,5-的多步一锅法转化二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物发生在MnO2/EtOH 中。对于
• Synthesis of Alkynyl-Substituted Nitronyl Nitroxides through an Organosilicon Derivative
  作者：Eugene Tretyakov、Galina Romanenko、Alexei Podoplelov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200600109

  日期：2006.6

  had been stirred inbenzene for one day, the solution had merely acquired a paleyellow color. Subsequently stirring the reaction mixture for aweek resulted in the formation of an orange-brown solution,from which no products were isolated.Received: January 19, 2007Published Online: February 9, 2007[a] International Tomography Center, Siberian Branch, RussianAcademy of Sciences,Institutskaya Str. 3a,

  在苯中搅拌一天后，溶液仅呈淡黄色。随后将反应混合物搅拌一周，形成橙棕色溶液，未从中分离出任何产物。收稿日期：2007 年 1 月 19 日在线发布：2007 年 2 月 9 日[a] 俄罗斯科学院西伯利亚分部国际断层扫描中心，Institutskaya Str。3a, 630090 俄罗斯联邦新西伯利亚电子邮件：[e-mail]