(3aS,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 167083-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 167083-53-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: QKGJPKFKBNXJLP-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5