methyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate | 1372812-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1372812-76-4
• 化学式: C₆H₅N₃O₃
• 分子量: 167.124
• InChiKey: JQAJPZNTMNXYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到methyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 β-氨基醇与二氰基富马酸酯反应制备吗啉-2-one 衍生物的新方法

  摘要：

  提出了一种从二氰基富马酸二烷基酯和 β-氨基醇合成 morpholin-2-one 衍生物的新方法。该反应通过加成-消除-内酯化途径在温和条件下发生。六元环的形成选择性地发生，导致单一的非对映异构体。与芳基肼相反，水合肼与二氰基富马酸酯的反应产生吡唑-3(2H)-酮而不是5-氨基吡唑。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.314

文献信息

• Reactions of Amines and Hydrazides derived from L-Proline with Dialkyl Dicyanofumarates
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Adam M. Pieczonka、Aneta Wróblewska、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-12-s(n)16

  日期：——

  The reaction of prolinamine derivatives (8a,b) and dialkyl dicyanofumarates (1) in dichloromethane at room temperature leads to the optically active enamines (10). Whereas products (10) in the case of 1-benzyl prolinamine (8a) are stable compounds, the corresponding enamines obtained from the non-protected prolinamine (8b) smoothly undergo a cyclocondensation at room temperature to give perhydropyrrolo[1

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。