(Z)-5-(4-Methoxy-phenyl)-pent-4-en-2-one | 104728-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-Methoxy-phenyl)-pent-4-en-2-one
• CAS: 104728-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FEKGTOQWSSGHJS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane 在 对甲苯磺酸 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-Methoxy-phenyl)-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80582-7

文献信息

• Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d'olefination des aldehydes aromatiques et des cetones
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80391-0

  日期：1985.12

  At −60°C and in ether, the organolitium reagent produced by trimethylsilyl 4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with aldehydes and ketones, and gives the expected β-hydroxyacids. The β-ethylenic ketones are isolated when the condensation is carried out with aromatic aldehydes and ketones. This proves to be an efficient route for carbonyl olefination.

  在-60°C和在乙醚中，由4,4-乙烯二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂与醛和酮反应，得到预期的β-羟基酸。当与芳族醛和酮进行缩合时，分离出β-乙烯酮。事实证明，这是进行羰基烯化的有效途径。
• Metal‐Free Photochemical Olefin Isomerization of Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Rajendran Manikandan、Ravindra S. Phatake、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.202200634

  日期：2022.5.19

  Bring on the Light: An efficient photochemical metal/catalyst-free system has been uncovered for the selective one-bond olefin migration of unsaturated ketones. Diverse substrate scope, functional group tolerance and its application for dehomologation and one-carbon selective olefin migration processes in linear alkenes highlights the usefulness of this method.

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。