(S)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-enone | 1351594-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1351594-97-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WUKFZJKSRZYMRK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-enone 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以10%的产率得到(5S)-5-methylcyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化环己酮的立体选择性方法

  摘要：

  本文介绍了 4-羟基-6-甲基环己-2-烯酮的催化对映选择性方法。根据 Feringa 的程序，使用手性 BINOL 基（BINOL = 1,1'-bi-2-萘酚）膦配体，通过铜催化 1,4-加成到对苯醌单缩酮生成立体信息等。1,4-加合物的 CBS（Corey-Bakshi-Shibata）还原分两步得到四种可能的异构体和 82-97% ee（对映体过量），起始于市售的 4,4-二甲氧基环六-2,5- dien-1-一 (7)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300752
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 Dimethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  BisMurrayaquinone A 对映选择性全合成及构型稳定性研究

  摘要：

  旋转丢失：双Murrayaquinone A 的第一个对映选择性全合成的简明策略利用无痕立体化学交换形成对映体富集的联苯核心，并以双向方式与天然产物进行精制。在一条不成功的初始路线上观察到的外消旋作用促使人们对双醌 A 和相关联醌的构型稳定性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201104726