(2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl,N-oxy)aminomethyl-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine | 276697-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl,N-oxy)aminomethyl-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(3R,4S,5R)-5-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine oxide
• CAS: 276697-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: FIRDRNHVZJGGRB-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl,N-oxy)aminomethyl-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine 在 platinum(IV) oxide ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.73h， 生成 (2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl)aminomethyl-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-(N,N-dimethyl,N-oxy)aminomethyl-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4