p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside | 1252047-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 1252047-38-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₁
• 分子量: 538.592
• InChiKey: MDNHNCWKMHPKTD-ZHGOAJRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032

文献信息

• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。