11-azidoundecyl O-(methyl 5-N,N-diacetylamino-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 709041-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-azidoundecyl O-(methyl 5-N,N-diacetylamino-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 709041-02-1
• 化学式: C₅₃H₇₄N₄O₁₉
• 分子量: 1071.19
• InChiKey: BWTOZQQGXJRNPF-WZXRMXGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  293.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 11-azidoundecyl O-(methyl 5-N,N-diacetylamino-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome

  摘要：

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。

  DOI：

  10.1039/b400029c
• 作为产物：
  描述：

  11-azidoundecyl β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-azidoundecyl O-(methyl 5-N,N-diacetylamino-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome

  摘要：

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。

  DOI：

  10.1039/b400029c