methyl 5,6-anhydro-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5-ulopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 938081-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-anhydro-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5-ulopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(1R,3S,4S,5R,6S,8R,11S,12R,13S,14R)-12,14-diacetyloxy-4,5,6-trimethoxy-11-methyl-2,7,10,15-tetraoxatricyclo[9.3.1.03,8]pentadecan-13-yl] acetate
• CAS: 938081-78-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₃
• 分子量: 492.477
• InChiKey: NCXFVXRWEQIMCO-SQYPEWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到methyl 5,6-anhydro-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-lyxo-hexos-5-ulopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1-> 4）-O-二糖系统中的分子内1,8-氢原子转移反应：构象和立体化学要求。

  摘要：

  研究了由伯6-O-基团促进时控制（1-> 4）-O-二糖中两个吡喃糖单元之间分子内氢原子转移（HAT）反应的立体化学和构象因素。具有alpha-D-Glcp-（1-> 4）-beta-D-Glcp，alpha-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Galp或alpha-D-Manp-（1的模型-> 4）-β-L-Gulp骨架仅导致从H--C-5'提取氢并通过九元过渡态形成1,3,5-三氧杂环丁烷环系统以稳定的船椅构造为基础。尽管如此，α-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Glcp或alpha-D-Manp-（1-> 4）-alpha-D-Galp的衍生物专门从H- -C-1'通过七元过渡态产生糖苷间螺原酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200801414