1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-α,β-D-ribo-hexopyranose | 85080-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-α,β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 85080-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: SPLKVKRSAJRESZ-LBYYCIHOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-α,β-D-ribo-hexopyranose 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-ribo-hexopyranoside 、 ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121