2,5-bis(4-nitrophenyl)pyrrole | 137596-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 137596-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: AGKQEPSTICAJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-292 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  556.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-nitrophenyl)pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,5-bis(4-aminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺类的新型邻苯二酚衍生物作为抗利什曼病制剂。

  摘要：

  合成了两种具有邻苯二酚部分的新型双芳基酰胺衍生物（9a和10a）和两种具有末端苯基的母体化合物（DB613和DB884）作为二氢溴酸盐（9b和10b）。设计的化合物是杂化分子，该杂化分子由嵌入芳基酰胺中的邻苯二酚功能组成。检查了所有化合物对大利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体以及大利什曼原虫的线虫无鞭毛体的体外抗寄生虫活性。结果表明，与相应的母体化合物相比，末端苯基基团转化为儿茶酚基团的效力提高了10倍以上，并且对成纤维细胞的细胞毒性更低。含呋喃的类似物9a表现出最高的活性，亚微摩尔IC50值为0.29至0.36μm，其功效与参考药物两性霉素B相当（IC50为0.28-0.33μm）。结果证明对该类化合物进行进一步研究是合理的。看起来，邻苯二酚螯合基团与有效的抗寄生虫剂的组合可以通过提供新型杂化化合物来提高功效。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800228
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-bis(4-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  诱导“反向脒”杂环的拟合构象变化：优化 DNA 小沟复合物中的相互作用

  摘要：

  为了更好地理解杂环阳离子识别DNA小沟的分子基础，制备了一系列“反脒”取代的杂环。靶向小沟的脒衍生物具有连接到中心杂环系统的脒碳，而在相反方向，脒氮提供连接。反向系统具有更大的二面角以及相对于脒与凹槽的修改空间关系。由于大的二面角，相对于类似的脒，反向脒与 DNA 的结合应该减少。在使用 DB613 的足迹、圆二色性 (CD)、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热 (ITC) 实验中观察到这种减少，其具有中心苯基-呋喃-苯基杂环系统。当吡咯 (DB884) 代替呋喃时，没有看到减少。许多衍生物的分析将吡咯和反向脒基上的末端苯基取代基定义为 DB884 强结合的关键成分。ITC 和 SPR 的比较表明，DB884 更好的结合是由于更有利的结合焓，并且它与 DNA 的解离速度异常缓慢。结合 AATT 位点的 DB884 的晶体学分析表明，如 CD 溶液研究所示，该化合物以 1:1

  DOI：

  10.1021/ja069003n

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10028937B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。
• SYNTHESIS OF DICATIONIC 2,5-DIARYLPYRROLES
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Karl A. Werbovetz、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.423

  日期：2004.1
• Intermediates in the Paal-Knorr synthesis of pyrroles
  作者：Venkataraman Amarnath、Douglas C. Anthony、Kalyani Amarnath、William M. Valentine、Lawrence A. Wetterau、Doyle G. Graham

  DOI：10.1021/jo00024a040

  日期：1991.11

  The mechanism of Paal-Knorr reaction between a 1,4-dicarbonyl compound and ammonia or a primary amine to form a pyrrole is explored. In aprotic solvents and in aqueous solutions near neutrality, d,l diastereomers of 3,4-dimethyl- and 3,4-diethyl-2,5-hexanediones (1r and 2r) formed pyrroles 1.3-57.0 times faster than the corresponding meso diastereomers (1m and 2m). This contradicts any intermediate, such as the enamine 15, which does not remain saturated at both the 3- and 4-positions through the rate-determining step. The demonstrated stereoisomeric difference in reactivity coupled with the following results support the hemiaminal (9) as the intermediate undergoing cyclization in the rate-limiting step of the Paal-Knorr reaction: (1) The reaction rate was adversely affected by increase in the size of the alkyl substituents on the dione. (2) Racemic 2,3-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione (3r) was more reactive toward ammonium acetate (2.2:1) and 2-aminoethanol (11.2:1) than the meso isomer (3m), ruling out the involvement of the less substituted enamine 14. (3) The relative rate of pyrrole formation of 1,4-diphenyl-1,4-butanedione (5) and its dimethoxy (6) and dinitro (7) derivatives (1:03:6) does not support cyclization of the imine (11) to the pyrrolinium ion (12). (4) The rates of reaction of 2,2,3,3-tetradeuterio-1,4-diphenyl-1,4-butanedione (5D) and perdeuterio-2,5-hexanedione (4D) were very close to those of unlabeled diketones, indicating the absence of a primary isotope effect in the reaction. (5) Neither the isomerization of the unreacted diastereomers of 1, 2, and 3 nor hydrogen exchange of 4D and 5D was detected during the reaction.
• Ling, Chris; Lahti, Paul M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8784 - 8792
  作者：Ling, Chris、Lahti, Paul M.

  DOI：——

  日期：——