1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene | 141556-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: ITol；1,3-bis(4-methylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 141556-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: IRAZFOZVWPIEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene 以 苯 为溶剂， 生成 trans-(ITol)2NiCl2
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基镍（II）与N-杂环卡宾复合物的有氧氧化中的立体效应。

  摘要：

  合成了对烯丙基氯（NHC）镍（II）配合物，并研究了其与O2的反应。发现配体的空间效应确定了烯丙基的快速氧化以产生双-mu-羟基酮络合物与没有可观察到的反应之间的差异。金属-NHC键旋转的能力与配合物与O2反应的能力相关。在极限情况下，构象受限的配合物对O2稳定，且Ni-NHC键快速旋转的配合物与O2迅速反应。发现具有中间构象柔韧性的复合物与O 2的反应性较低。基于观察到的鞍形配体对O2的配合物的惰性，我们建议在与O2反应时采用非平面几何形状。

  DOI：

  10.1021/ic0612451
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  亲核卡宾的电子稳定

  摘要：

  已合成四种新的稳定亲核卡宾并对其进行结构表征。1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基的分离证明了咪唑核在C-2位置稳定卡宾中心的显着能力。三个带有芳基取代基的咪唑-2-亚基的分离与基于先前报道的推测相反

  DOI：

  10.1021/ja00040a007

文献信息

• N-heterocyclic carbene (NHC)-modulated Pd/Cu cocatalyzed three-component synthesis of 2,6-diarylquinolines
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Xiao-Er Yuan、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4ob00231h

  日期：——

  An efficient NHC-modulated Pd/Cu cocatalyzed three-component coupling reaction for the synthesis of 2,6-diarylquinolinesviaoxidation, cyclization and Suzuki reactions.

  一种高效的NHC调控的Pd/Cu双金属催化的三组分偶联反应，用于合成2,6-二芳基喹啉，通过氧化、环化和铃木反应。
• Stereoelectronic Effects Characterizing Nucleophilic Carbene Ligands Bound to the Cp*RuCl (Cp* = η⁵-C₅Me₅) Moiety:  A Structural and Thermochemical Investigation
  作者：Jinkun Huang、Hans-Jörg Schanz、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om990054l

  日期：1999.6.1

  The reaction of [Cp*RuCl](4) (1) with carbene ligands affords unsaturated Cp*Ru(L)Cl [Cp* = eta(5)-C5Me5; L = 1,3-R-2-imidazol-2-ylidene [R = cyclohexyl (ICy, 2); 4-methylphenyl (ITol, 3); 4-chlorophenyl (IpCl, 4); adamantyl (IAd, 5)] and 4,5-dichloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMesCl, 6)] complexes 2-6 in high yield. Solution calorimetric investigations of this series provides a measure of the electron donor properties of all ligands, and comparisons are made with IMes [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene] and the widely used PCy3. Structural information from single X-ray studies for complexes 2, 3, 5, 6, Cp*Ru(IMes)Cl (7), Cp*Ru(PCy3)Cl (8), and Cp*Ru((PPr3)-Pr-i)Cl (9) permits a quantitative treatment of steric parameters associated with these Ligands.
• Steric Effects in the Aerobic Oxidation of π-Allylnickel(II) Complexes with <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Benjamin R. Dible、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ic0612451

  日期：2006.10.1

  Pi-allylchloro(NHC)nickel(II) complexes were synthesized and their reactions with O2 were studied. Ligand steric effects were found to determine the difference between rapid oxidation of the allyl group to produce bis-mu-hydroxonickel complexes and no observable reaction. The ability of the metal-NHC bond to rotate correlates with the ability of the complex to react with O2. In the limiting cases,

  合成了对烯丙基氯（NHC）镍（II）配合物，并研究了其与O2的反应。发现配体的空间效应确定了烯丙基的快速氧化以产生双-mu-羟基酮络合物与没有可观察到的反应之间的差异。金属-NHC键旋转的能力与配合物与O2反应的能力相关。在极限情况下，构象受限的配合物对O2稳定，且Ni-NHC键快速旋转的配合物与O2迅速反应。发现具有中间构象柔韧性的复合物与O 2的反应性较低。基于观察到的鞍形配体对O2的配合物的惰性，我们建议在与O2反应时采用非平面几何形状。
• Electronic stabilization of nucleophilic carbenes
  作者：Anthony J. Arduengo、H. V. Rasika Dias、Richard L. Harlow、Michael Kline

  DOI：10.1021/ja00040a007

  日期：1992.7

  Four new stable nucleophilic carbenes have been synthesized and structurally characterized. The remarkable ability of the imidazole nucleus to stabilize a carbene center at the C-2 position is demonstrated by the isolation of 1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene. The isolation of three imidazol-2-ylidenes that bear aryl substituents is counter to speculations based on previous reports

  已合成四种新的稳定亲核卡宾并对其进行结构表征。1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基的分离证明了咪唑核在C-2位置稳定卡宾中心的显着能力。三个带有芳基取代基的咪唑-2-亚基的分离与基于先前报道的推测相反