9-heptyl-hexadecan-8-one | 54623-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-heptyl-hexadecan-8-one
• CAS: 54623-38-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O
• 分子量: 338.618
• InChiKey: SNSDZXXRSMQMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-heptyl-hexadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  有机镁化合物的羰基化：六甲基磷酸三酰胺催化

  摘要：

  添加（或使用纯净的）六甲基磷酸三酰胺（HMPT）时，在醚中非常慢的格氏试剂衍生物（RMgX）的羰基化作用明显加快。通常情况下，室温和室温下几分钟内就可以完成CO的吸收。30个大气压 产物组成取决于R，溶剂组成（RMgX：HMPT比）以及亲电试剂（例如“额外的”烷基卤化物）的存在。概述了从伯烷基卤化物制备几种类型的（羟基）酮衍生物[（1），（4）和（5）]的合成方法。其他类型的R（Mg）X大多会产生酰化糖RCH（OH）C（O）R。提供了形成RCOMgX或等同物作为“第一”中间体的证据。讨论了整个机制。可以通过亲核加成和取代步骤，去质子化和还原反应令人满意地解释产物以及HMPT对速率和产物组成的影响，从而导致烯醇的Mg盐成为“最终”中间体。

  DOI：

  10.1039/p29760001895