phenyl 4,6-benzylidene-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1250346-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-benzylidene-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1250346-20-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅SSi
• 分子量: 614.878
• InChiKey: ZAPIIYHBVDQIBL-KYDRTLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-benzylidene-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以97%的产率得到phenyl 4-O-benzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(naphthalene-2-ylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伯醇受体的直接 β-甘露糖基化：对应于 Kakelokelose 的 β-1,6-寡甘露糖苷的三糖迭代组装

  摘要：

  金 (I) 催化的伯醇立体选择性 β-糖基化是使用正交保护的甘露糖基 α-邻-己炔基苯甲酸酯 (OABz) 供体实现的，该供体不含用于常规构建 β-甘露糖苷键的 4,6- O-束缚基团。通过收敛策略首次组装 β-1,6-tri/hexa-/nonamannosides 和相关的硫酸化同系物展示了这种方法的潜力。该合成的特点是 α-三甘露糖基 OABz 供体的立体控制 β-糖基化和后期磺化。这项工作有望加快β-1,6-甘露聚糖和功能化衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04363
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到phenyl 4,6-benzylidene-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备高度支化寡糖的多功能正交保护基团

  摘要：

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol101951u

文献信息

• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• An Efficient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of Pseudomonas aeruginosa Psl Exopolysaccharide
  作者：Fruzsina Demeter、Margaret Dah-Tsyr Chang、Yuan-Chuan Lee、Anikó Borbás、Mihály Herczeg

  DOI：10.1055/s-0039-1690747

  日期：2020.3

  preparation of this pentasaccharide was first described by Boons et al. in a 34-step synthesis. Based on their work, we have developed a new and effective pathway for the synthesis of the repeating pentasaccharide unit of the Psl exopolysaccharide. We have succeeded in simplifying the synthesis of the l -rhamnose and the α-selective d -mannose building blocks. Furthermore, taking advantage of a chemoselective

  铜绿假单胞菌是一种形成生物膜的革兰氏阴性细菌，是导致危及生命的医院感染的主要原因。铜绿假单胞菌的多糖合成位点 (Psl) 胞外多糖是防御细菌生物膜层的关键成分，是抗性物种的有希望的治疗靶点。Psl 胞外多糖由重复的五糖单元构成，这些单元包含一个 α-和两个 β-甘露糖苷键，以及一个 l-鼠李糖和一个 d-葡萄糖部分。Boons 等人首先描述了这种五糖的制备。在 34 步合成中。基于他们的工作，我们开发了一种新的有效途径来合成 Psl 胞外多糖的重复五糖单元。我们成功地简化了 l-鼠李糖和 α-选择性 d-甘露糖构建块的合成。此外，利用基于化学选择性预激活的 β-甘露糖基化，我们直接制备了硫糖苷二糖供体，并将其用于下一个偶联反应中，无需进一步转化。对甲氧基苯基糖苷形式的五糖分 26 个步骤制备，适用于生物测试。