ethyl 2-diazobut-3-enoate-3-d | 1341127-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazobut-3-enoate-3-d
• CAS: 1341127-64-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 141.134
• InChiKey: DMVDHOFKVPCDPH-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazobut-3-enoate-3-d 在 亚碘酰苯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 4-deuterio-2-diazo-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 在 硼氘化钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazobut-3-enoate-3-d
  参考文献：
  名称：

  烯基重氮羰基化合物的Povarov反应/碳生成顺序的发展

  摘要：

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205692

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。
• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Conjugated Dienoates through Unusual Cross-Couplings of Zinc Carbenes with Diazo Compounds
  作者：Sergio Mata、María J. González、Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201604194

  日期：2017.1.23

  of two carbene sources, such as vinyl diazo compounds and enynones, enabled the synthesis of conjugated dienoate derivatives. This reaction involved the unprecedented coupling of a zinc furyl carbene with vinyl diazo compounds through the γ‐carbon. Alternatively, dienoates were also prepared by a commutative cross‐coupling of zinc vinyl carbenes generated from cyclopropenes and simple diazo compounds

  锌催化的两种卡宾源（例如乙烯基重氮化合物和烯酮）的选择性交叉偶联使得能够合成共轭二烯酸酯衍生物。该反应涉及通过呋喃碳将呋喃锌卡宾与乙烯基重氮化合物进行前所未有的偶联。另外，二烯酸酯也可以通过环丙烯和简单的重氮化合物生成的乙烯基乙烯基锌的交换交叉偶联来制备。
• Gold-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Ethyl Diazoacetate, Nitrosoarenes, and Vinyldiazo Carbonyl Compounds: Synthesis of Isoxazolidine and Benzo[<i>b</i>]azepine Derivatives
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201500340

  日期：2015.4.13

  Gold‐catalyzed cycloadditions of ethyl diazoacetate, nitrosoarenes, and vinyldiazo carbonyl species to yield isoxazolidine derivatives stereoselectively are described. Treatment of these isoxazolidine products with the same catalyst results in a novel 1,2‐H shift/[3,3] rearrangement to give benzo[b]azepine compounds. The mechanism of this skeletal rearrangement is elucidated with deuterium‐labeling

  描述了金催化重氮乙酸乙酯，亚硝基芳烃和乙烯基重氮羰基物质的环加成反应，可立体选择性地生成异恶唑烷衍生物。用相同的催化剂处理这些异恶唑烷产物会导致新的1,2-H移位/ [3,3]重排，生成苯并[b]氮杂化合物。氘标记实验阐明了这种骨骼重排的机制。
• Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso M. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo400419d

  日期：2013.6.7

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.