7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene triacid | 255711-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene triacid
• 英文别名: 7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene；25,26,27-Tris[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaene-7,15,23-tricarboxylic acid；25,26,27-tris[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaene-7,15,23-tricarboxylic acid
• CAS: 255711-38-7
• 化学式: C₄₅H₅₇N₃O₁₅
• 分子量: 879.959
• InChiKey: MVLWCVOWJSVJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methyl-2,2'-bipyridyl-5-ylmethanol 、 7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene triacid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到7,15,23-tris(5'-methyl-2,2'-bipyridyl-5-ylmethyloxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion behavior of a heterotritopic receptor based on hexahomotrioxacalix[3]arene

  摘要：

  一个异构三位点的六次重复三氧杂环己[3]芳烃受体以协同方式结合两种碱金属和一种过渡金属已被合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra04566a
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene triacid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion behavior of a heterotritopic receptor based on hexahomotrioxacalix[3]arene

  摘要：

  一个异构三位点的六次重复三氧杂环己[3]芳烃受体以协同方式结合两种碱金属和一种过渡金属已被合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra04566a

文献信息

• Ditopic Receptors based on Lower- and Upper-Rim Substituted Hexahomotrioxacalix[3]arenes: Cation-Controlled Hydrogen Bonding of Anion
  作者：Xin-Long Ni、Jun Tahara、Shofiur Rahman、Xi Zeng、David L. Hughes、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/asia.201100926

  日期：2012.3.5

  experiments. Alkali metal binding at the lower rim controls the calix cavity. Li+‐ion binding to the lower rim can improve the binding ability of anions at the upper rim amide moiety by a factor of 15, thus suggesting a strong positive allosteric effect for anion recognition. However, when a Na+ cation is bound to the ionophoric site on the lower rim, the calix cavity is changed from a “flattened cone”

  合成了能够以协作方式同时结合阴离子和阳离子的异位六氧三氧杂lix [3]芳烃受体。三酰胺衍生物之一的结构已通过单晶X射线衍射确认。已通过1 H NMR滴定实验研究了碱金属在下边缘的结合以及阴离子（氯离子，溴离子）在上边缘的结合。下部边缘的碱金属粘合力控制了杯状腔。Li + -离子与下边缘的结合可将阴离子在上边缘酰胺部分的结合能力提高15倍，因此表明对阴离子的识别具有很强的正变构作用。但是，当Na +阳离子结合在下缘的离子载体上，杯状腔从“扁平圆锥体”变为更直立的形式，这有利于相邻的NH和CO基团之间的分子内氢键结合；这种变化会阻止阴离子在上边缘的酰胺部分上的包容，这强烈暗示了Na +离子结合的负变构作用，从而控制了协同识别系统。
• A novel fluorescence “on–off–on” chemosensor for Hg²⁺via a water-assistant blocking heavy atom effect
  作者：Chong Wu、Jiang-Lin Zhao、Xue-Kai Jiang、Chuan-Zeng Wang、Xin-Long Ni、Xi Zeng、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c6dt02274j

  日期：——

  Interestingly, the quenched fluorescence emission can be successfully revived upon the addition of water. In this process, the heavy atom effect of Hg2+ can be blocked by further coordination of a water molecule and resulted in the revival of the fluorescence emission of L/Hg2+ complex. Particularly, other polar solvents such as CH3OH and CH3CH2OH also have the ability to revive the fluorescence emission of the

  通过点击化学合成了上缘官能化的六高三氧杂aca [3]芳烃L，并研究了其对几种常见金属阳离子的荧光行为。L对CH 3 CN溶液中的Hg 2+表现出显着的荧光猝灭响应，不受其他竞争性金属阳离子的共存影响。因此，L可以用作Hg 2+的高度选择性和灵敏的荧光化学传感器，其检测极限为nM级。有趣的是，加入水后，猝灭的荧光发射可以成功恢复。在这个过程中，Hg 2+的重原子效应通过水分子的进一步配位，可以阻断L -Hg 2+并导致L / Hg 2+络合物的荧光发射恢复。特别是，其他极性溶剂（例如CH 3 OH和CH 3 CH 2 OH）也具有恢复L / Hg 2+络合物荧光发射的能力，但规模要比H 2 O观察到的小得多。在同一系统中，通过使用C 3对称的均氧杂lix [3]芳烃支架，可以证明其效果和阻断作用。本研究为阻断重原子效应提供了进一步的证据。
• Triple Linkage of Two Homooxacalix[3]arenes Creates Capsular Molecules and Self-Threaded Rotaxanes
  作者：Zhenlin Zhong、Atsushi Ikeda、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja9925002

  日期：1999.12.1
• Synthesis and inclusion behavior of a heterotritopic receptor based on hexahomotrioxacalix[3]arene
  作者：Cheng-Cheng Jin、Hang Cong、Xin-Long Ni、Xi Zeng、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c4ra04566a

  日期：——

  A heterotritopic hexahomotrioxacalix[3]arene receptor binding two alkali metals and a transition metal in a cooperative fashion has been synthesized.

  一个异构三位点的六次重复三氧杂环己[3]芳烃受体以协同方式结合两种碱金属和一种过渡金属已被合成。