6-Methoxy-2-oxo-1.4a.7-trimethyl-2.3.4.4a.9.10-hexahydro-phenanthren | 109396-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-oxo-1.4a.7-trimethyl-2.3.4.4a.9.10-hexahydro-phenanthren
• CAS: 109396-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: LQJBQXHDNPLGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-oxo-1.4a.7-trimethyl-2.3.4.4a.9.10-hexahydro-phenanthren 在 ammonium hydroxide 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (±)-O-methyl nimbinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应，用于合成γ-芳基环己烯酮和全合成罗汉松二萜类化合物

  摘要：

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00268
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲醚 在 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Methoxy-2-oxo-1.4a.7-trimethyl-2.3.4.4a.9.10-hexahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应，用于合成γ-芳基环己烯酮和全合成罗汉松二萜类化合物

  摘要：

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00268