2-p-nitrophenyl-1,2,3-triazole 1-oxide | 77896-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-nitrophenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 1-oxide；2-(4-Nitrophenyl)-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 77896-46-9
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: SUFCSZZWHMMSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-p-nitrophenyl-1,2,3-triazole 1-oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基丙酮酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到2-(2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的直接C ？2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化

  摘要：

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501036
• 作为产物：
  描述：

  Glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazon) 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-p-nitrophenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的直接C ？2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化

  摘要：

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501036

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic substitution in the triazole N-oxides and N-methoxytriazolium salts: preparation of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Mikael Begtrup、John Holm

  DOI：10.1039/p19810000503

  日期：——

  Methylation produces N-methoxytriazolium salts in which H-5 can be replaced by weak nucleophiles, e.g. fluoride ions. Thus fluoro-, chloro-, hydroxy-, alkoxy-, acyloxy-, amino-, substituted amino-, azido-, nitro-, mercapto-, alkylthio-, acylthio-, and cyano-substituents can be introduced in the triazole nucleus. Alternatively deprotonated N-methoxytriazolium salts react with electrophiles producing substituted

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation of 2-Aryl-1,2,3-triazole <i>N</i> -Oxides with Maleimides
  作者：Juanli Zhao、Chao Pi、Chang You、Yong Wang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801353

  日期：2018.12.31

  A novel strategy for rhodium‐catalyzed direct C‐H ortho‐alkylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides with maleimides was reported. It proceeds with high atom efficiency, free external oxidant, excellent regioselectivity, and convenient on a gram‐scale.

  报道了用马来酰亚胺对铑催化的2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物进行直接C-H邻烷基烷基化的新策略。它以高原子效率，游离的外部氧化剂，出色的区域选择性以及克级的方便性进行。
• BEGTRUP M.; HOLM J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 503-513
  作者：BEGTRUP M.、 HOLM J.

  DOI：——

  日期：——