2-(phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 1002728-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 1002728-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VHRBRKVYIDNBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到4-[5-Phenyl-2-(3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl)furan-3-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的反应：由1-炔基-2,3-环氧醇选择性取代双呋喃和1,3-二酮的取代基依赖的选择性形成

  摘要：

  已经描述了通过金（I）催化的1-炔基-2,3-环氧醇1的转化温和地进入双呋喃和1,3-二酮。提出双呋喃2的形成是通过依次形成2-羟甲基呋喃，然后在金络合物存在下自缩合而进行的。1，3-二酮3的形成是由于在羟基的帮助下环氧化物系统的多米诺骨牌C-C键断裂和随后的水解作用。环氧乙烷上的取代物对两种产物的选择性形成具有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.093
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-炔基-2,3-环氧醇串联开环/环化反应方便合成多取代3-碘呋喃

  摘要：

  1-(芳基乙炔基)-2,3-环氧醇(1-aryl-4,5-epoxyalk-1-yn-3-)环化合成高取代碘呋喃的新方法ols) 与醇作为亲核试剂在非常温和的反应条件下。使用已知的有机钯化学，所得的含碘呋喃可以很容易地加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990830